Nucleophiel sterkte
topicOver de vraagbaak

Vraagbaak scheikunde

Nucleophiel sterkte

2 berichten aan het bekijken - 1 tot 2 (van in totaal 2)
  • Auteur
    Berichten
  • #164032 Reageer
    Maarten
    Gast

    Goedemorgen,

     

    Ik vroeg mij af wat een betere nucleofiel is I- (jood anion) of F- (fluor anion) in een polaire, aprotic oplosmiddel en in een apolair oplosmiddel. Ik lees online wat tegenstrijdigheden:

    Jodide anion is meer polariseerbaar dan F- en minder elektronegatief, waardoor het gemakkelijker zijn elektronen kan doneren aan een electrofiel. Dit zou betekenen dat I- een sterker nucleofiel is dan F-. Maar ik lees vaak dat in polaire aprotic oplosmiddelen  F- een sterker nucleofiel is dan I-. Maar een polaire aprotic oplosmiddel heeft (bijna) geen interactie met nucleofielen (itt polaire protic oplosmiddelen), dus ik vind het vreemd dat F- dan sterker is dan I- als nucleofiel in een polair aprotic oplosmiddel.

    Hopelijk kan iemand dit verduidelijken!

    Met vriendelijke groet,

    Maarten

    #164152 Reageer
    wmoene
    Expert

    Beste Maarten,

    Mijn verontschuldigingen, door technische problemen kostte het meer tijd dan beloofd om deze vraag te beantwoorden.

    In principe is F een sterker nucleofiel dan I als er geen andere factoren een rol spelen, want het fluoride ion is kleiner dan het jodide ion en dus is de negatieve lading over een kleiner oppervlak verdeeld.

    In een polair aprotisch oplosmiddel hebben de oplosmiddelmoleculen geen andere mogelijkheid dan dipool-ion-bindingen om een ion in oplossing te stabiliseren. Deze bindingen zijn niet zo sterk en er vormen zich rond de ionen geen uitgebreide ‘mantels’ van oplosmiddelmoleculen waarvan de bindingen eerst moeten worden verbroken alvorens het nucleofiel een reactie kan aangaan. Of eigenlijk moet je zeggen dat het elektrofiel dan makkelijker bij het nucleofiel kan komen. Daarom is F dus het sterkste nucleofiel in deze omstandigheden.

    Een polair protisch oplosmiddel heeft een extra mogelijkheid om bindingen met ionen te geven: waterstofbruggen! Die zijn heel sterk, en ionen worden in dergelijke oplosmiddelen omringd door sterk gebonden oplosmiddelmoleculen. Denk bijvoorbeeld aan Fe(H2O)63+ wat in waterige oplossingen echt een eenheid is. Ionen worden omringd door redelijk tot goed gebonden ‘mantels’ van oplosmiddelmoleculen. Alvorens een elektrofiel met een nucleofiel interactie kan hebben moet die mantel van oplosmiddelmoleculen eerst worden afgebroken, de waterstofbruggen moeten worden verbroken en dat kost extra activeringsenergie. Daarom is de sterkte van nucleofielen precies omgekeerd, en is I nu het sterkst.

    Bedenk altijd bij een reactie dat er bindingen worden gevormd (wat energetisch gunstig is) maar dat er ook bindingen moeten worden verbroken (en dat kost energie). Hoe makkelijk een reactie verloopt is altijd afhankelijk van het laatste.

    Hopelijk heb je hier iets aan,

    Met vriendelijke groet,

    Wim Moene

2 berichten aan het bekijken - 1 tot 2 (van in totaal 2)
Reageer op: Nucleophiel sterkte
Je informatie:



vraagbaak icoon Aminozuren
Scheikunde | Vwo | 6
Vraag
Aminozuren
Er staat een aminozuureenheid een nummer kan hebben. Waar kan ik die nummers vinden (BiNas) en wat staan die nummers ook, wat is het betekenis erachter.
Bekijk vraag & antwoord
vraagbaak icoon Meerwaardige zuren en basen
Scheikunde | Vwo | 5
Vraag
Meerwaardige zuren en basen
Ik vind het moeilijk om een meerwaardige zuur of base te herkennen. Is er een manier om dit te kunnen herkennen?
Bekijk vraag & antwoord
vraagbaak icoon zuur-basereacties
Scheikunde | Vwo | 6
Vraag
zuur-basereacties
Bij een reactie van Barietwater en verdund zwavelzuur (opgave 38, blz:60, 5vwo boek chemieoveral ) staat Ba^2+ en OH^-aan de linkerkant van de pijl. Ik snap niet waarom Ba2+ daar staat. Barietwater = Ba(OH)2–> Ba^2+  + 2 OH^-. Bij de meeste gevallen zoals bij natronloog gebruik je de OH^- in de zuurbase reactie en negeer […]
Bekijk vraag & antwoord
vraagbaak icoon zuur-basereacties
Scheikunde | Vwo | 6
Vraag
zuur-basereacties
<span data-teams="true"><span class="ui-provider a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v w x y z ab ac ae af ag ah ai aj ak" dir="ltr">Bij een reactie van Barietwater en verdund zwavelzuur (opgave 38, blz:60, 5vwo boek chemieoveral ) staat Ba^2+ […]
Bekijk vraag & antwoord
vraagbaak icoon redoxreactie
Scheikunde | Vwo | 5
Vraag
redoxreactie
Hallo, ik snap bij de oefentoets deze vraag niet helemaal. Ik moet de reactie opstellen van Natriumjodide-oplossing en een aangezuurde kaliumdichromaat-oplossing. Dit is het antwoord: OX: Cr2O72- + 14 H+ + 6 e– → 2 Cr3+ + 7 H2O RED: 2 I– → I2 + 2 e– TOTAAL: Cr2O72- + 14 H+ + 6 I– […]
Bekijk vraag & antwoord
vraagbaak icoon meerwaardig zuur
Scheikunde | Vwo | 5
Vraag
meerwaardig zuur
zwavelzuur is een sterk zuur, en kan 2 H+ afstaan fosforzuur is een zwak zuur, en kan in principe 3 H+ afstaan, alleen het is een zwak zuur dus het kan niet alle 3 H+ afstaan toch of wel? mijn vraag is dus kan fosforzuur, ondanks dat het een zwakke zuur alle 3 H+ afstaan of maar 1?, […]
Bekijk vraag & antwoord
vraagbaak icoon groote proteine poeder
Scheikunde | Havo | 5
Vraag
groote proteine poeder
Beste scheikundige, Voor mijn profielwerkstuk ben ik bezig met het maken van eiwitpoeder uit koemelk. In mijn proces scheid ik de caseïne van de wei (whey) met behulp van microbieel stremsel. Mijn doel is om de overgebleven wei zo ver te zuiveren dat ik alleen hoogwaardige eiwitten overhoud. Het stappenplan dat ik op dit moment […]
Bekijk vraag & antwoord
vraagbaak icoon Newman projections
Scheikunde | Wo | 1
Vraag
Newman projections
Hoi, Waarom is de 3e Newman projectie juist?  
Bekijk vraag & antwoord
vraagbaak icoon zuur en base
Scheikunde | Vwo | 5
Vraag
zuur en base
Hallo, ik snap volgende reactie ook niet: een overmaat van een oplossing van mierenzuur reageert met vast calciumcarbonaat. het antwoord is: 2 HCOOH + CaCO3 -> H2O + CO2 + 2 HCOO-  Ik snap niet hoe het kan dat er links wel Ca staat, maar rechts niet. ik had zelf namelijk 2 HCOOH + CaCO3 […]
Bekijk vraag & antwoord
vraagbaak icoon Zuur-base
Scheikunde | Vwo | 5
Vraag
Zuur-base
Hallo, Bij een opdracht moet ik de volgende reactievergelijking opstellen: een oplossing van zwavelzuur reageert met een overmaat van natronloog. Ik had: H2SO4 + 2OH- -> SO42- + 2 H3O+ Echter moest het volgens het antwoord zijn: HSO4- + H3O+ + 2OH- -> 3 H2O + SO42- Ik snap niet hoe ze aan HSO4- komen aangezien […]
Bekijk vraag & antwoord

Inloggen voor experts