[KS]

Beste allemaal,

Cellulosemolecuul is een lineair polymeer, opgebouwd uit >2000 glucose-eenheden. Het polymeer bestaat uit het monomeer β-D-glucose.
Echter in Binas Tabel 67 F3 staat een deel van het polymeer Cellulose. Hier lijkt het alsof het polymeer bestaat uit afwisselend monomeer β-D-glucose en α-D​-Glucose of zie ik het verkeerd?

(Tevens zit aan het tweede monomeer de CH2OH-groep onderin, wil dit ook zeggen dat het een L-vorm betreft?)

Alvast bedankt.

[Susanne C3]

Beste KS,

We hebben helaas technische problemen met de vraagbaak waardoor het antwoord van de expert niet wordt weergegeven. We gaan het morgenochtend oplossen.

Groet, Susanne

[Yvette van Rijckevorsel]

Hoi KS,

Er is voor gekozen om tussen twee monomeren de ‘ether-groep’ (C-O-C) zo weer te geven dat beide bindingen omhoog ofwel naar beneden staan. Om dit te bereiken moet in dit geval ervoor gekozen worden om één van de twee glucose-moleculen op zijn kop te tekenen.
Als je goed naar de structuur kijkt van b-D-glucose dan zie je dat de OH-groep op C(4) namelijk omlaag staat en op C(1) omhoog.

Omdat de tweede glucose-eenheid van cellulose dus op zijn kop getekend is, zit het zuurstof-atoom in de ring nu aan de voorkant net als de ‘-CH2OH’ groep op C(5) die bovendien ook naar beneden zit.

b-D-glucose heeft dus een OH-groep boven de ring op C(1) en C(3) en onder de ring op C(2) en C(4).
Je zou je binas eens op zijn kop kunnen houden en vervolgens kunnen kijken of de OH-groepen nu ook omhoog zitten op C(1) en C(3) onder de ring op C(2) en C(4). Daaruit volgt direct dat het ‘gewoon’ op b-glucose gaat.

Of ze elkaars spiegelbeeld zijn moet je kijken of de volgorde van de gebonden groepen op C(5) verandert is. De makkelijkste manier is om het tweede monomeer-eenheid in gedachten om te draaien en te passen op het eerste monomeer-eenheid. Past het precies dat zijn ze hetzelfde, zo niet zijn het dan spiegelbeelden van elkaar?

Als je nog vragen hebt of er iets onduidelijk is horen we het graag!

Met vriendelijke groeten,
Yvette

[KS]

Beste Yvette,

Bedankt voor de uitgebreide uitleg!
Maar waarom is voor de ester verbinding bij cellulose gekozen om de monomeren om-en-om op zijn kop te draaien, en voor bijvoorbeeld Amylose niet?

[KS]

Excuus ether*

[Yvette van Rijckevorsel]

Hoi KS,

Bij amylose was dit niet “nodig” aangezien de OH-groepen op C(1) en C (4) beiden onder de ring zitten waardoor de structuur al als een rechte lijn weergegeven kon worden zonder monomeer-eenheden om te draaien.
Kortom, dit is puur een keuze op basis van beschikbare pagina-ruimte en overzichtelijkheid.

Net als bij bijvoorbeeld lange koolstofketens waar we ervoor kiezen ze C-atomen naast elkaar te plaatsen (meestal zigzag) en ook niet kriskras naar boven en/of beneden, terwijl die weergave net zo juist zou zijn aangezien de ketens vrij kunnen draaien om hun C-C bindingen zoals ook het geval is met de ether hoewel draaiing daarvan veel meer energie kost gezien de grote lengte/massa van een celluloseketen.

Heb je nog aanvullende vragen?

Groeten, Yvette

[Auteur]

Berichten