[laila]

wat houden cis- en trans-isomerie nou eigenlijk in?

[C3 JongerenCommunicatie]

Hallo Laila,
Ik ga er even vanuit dat je weet wat isomeren zijn: stoffen met dezelfde molecuulformule maar een andere structuurformule.
Cis en trans isomeren is een begrip bij de koolstofchemie en deze isomeren komen voor als er een dubbele binding zit in de koolstof-keten van het molecuul.
Je moet vervolgens kijken welke atomen vast zitten aan beide C-atomen van de dubbele binding. Dit is vaak een H-atoom en een andere groep (C-keten of een ander atoom zoals bijvoorbeeld Cl, Br of F).
Als de speciale groepen aan dezelfde kant van de dubbele binding zitten noem je dat de cis-verbinding.
Zitten de speciale groepen aan verschillende kanten van de dubbele binding, dan noem je dat de trans-verbinding.
Ik heb nog een tekening toegevoegd van verschillende cis en trans verbindingen.
Hopelijk is nu iets duidelijker voor je geworden.

[laila]

ja heel erg bedankt!

maar dan had ik alleen nog een vraagje, hoe kan ik dit goed herkennen bij de moleculen cis-1,3-dibroom-cyclobutaan en trans-1,3-dibroom-cyclobutaan?

[C3 JongerenCommunicatie]

Hallo Laila,
een cyclo-verbinding is de andere soort verbinding waar cis en trans isomeren van kunnen bestaan. Cyclobutaan zijn 4 C-atomen die in een vierkant met elkaar verbonden zijn. De extra groepen kunnen dan vanaf de onderkant of vanaf de bovenkant aan de C-atomen verbonden zijn.
Als ze beide aan dezelfde kant zitten (of beide onder of beide boven) dan spreek je van cis. Zit er 1 groep onder en 1 groep boven, dan spreek je over de trans-vorm. Ook nu weer een tekeningetje om het verduidelijken. De tekening is niet de juiste structuurformule van 1,3-dibroom-cyclobutaan. Let goed op de positionering van de broom-atomen.

[My Linh]

Hallo,

Bij cis-1,2-difluoretheen valt het centrum van partieel negatieve ladingen en partieel positieve ladingen van de C- en F-atomen niet samen en is het dus een dipool-dipoolmolecuul.

bij trans-1,2-difluoretheen valt het centrum wel samen en is deze variant dus geen dipool-dipoolmolecuul.

Ik snap niet zo goed waarom het bij de trans-variant wel samenvalt en bij de cis-variant niet.

Kan iemand mij alsjeblieft helpen?

[Rob Hooft]

Hoi My Linh! Dit is echt een andere vraag; volgende keer kun je beter zelf een nieuwe vraag openen dan is het makkelijker terug te vinden. Misschien dat de beheerder van de vraagbaak er een losse vraag van kan maken voor ons.

Ik ben een beetje in de war door jouw term “dipool-dipoolmolecuul”. Er zijn *bindingen* die dipolen hebben (in jouw geval de C-F bindingen) en er zijn *moleculen* die dipolen hebben. Twee dipolen kunnen een dipool-dipool interactie vormen, maar daar hebben we het in dit geval niet over. Een dipool-dipool molecuul heb ik nog nooit gehoord.

Om het verschil tussen cis- en trans- te kunnen begrijpen heb ik geleerd om de dipolen van de bindingen te tekenen als een pijltje.

Als je cis-1,2-difluoretheen tekent (gelukkig is het een plat molecuul, dus tekenen lukt dan ook) dan loopt het eerste pijltje langs de C-F binding naar linksboven, en het tweede pijltje naar rechtsboven. Als je die twee pijltjes bij elkaar schuift zonder te draaien en zo achter elkaar legt krijg je de dipool van het hele molecuul, en die ligt dan als een langere pijl recht naar boven. Dit molecuul heeft dus een dipool.

Als je trans-1,2-difluoretheen tekent dan loopt het eerste pijltje weer langs de C-F binding naar linksboven, maar het tweede pijltje langs de tweede C-F binding loopt nu naar rechtsonder! Als ik die twee pijltjes nu achter elkaar leg dan wijzen ze precies tegen elkaar in. De twee dipoolpijltjes heffen elkaar precies op. En dus heeft het hele molecuul geen dipool.

Jij beschrijft hetzelfde op een net iets andere manier. In het eerste tekeningetje ligt het punt midden tussen de de twee F atomen boven het punt dat je kunt tekenen midden tussen de twee C atomen. In het tweede tekeningetje ligt het punt midden tussen de twee F atomen precies op hetzelfde punt als het punt midden tussen de twee C atomen. Daaraan kun je ook zien dat de optelsom van de dipolen van de twee bindingen voor de trans-verbinding precies nul is, en het molecuul geen dipool heeft.

Is het zo duidelijker?

[My Linh]

Hallo,

Oké ik zal dat voor de volgende keer onthouden en dan een nieuwe vraag openen!

Sorry voor de verwarring, ik haal dipool-dipoolbinding en dipoolmolecuul door elkaar.

Dus als ik het goed begrijp moet ik visualiseren dat het eerste pijltje langs de C-F binding in cis-1,2-difluoretheen naar linksboven gaat en dus niet naar links beneden? En dat ze daardoor een langere pijl naar boven maken?

[Jan Wim Peters]

Hallo My Linh,

Je noemt in je vraag twee keer het woord centrum en dat is een handige manier om te begrijpen wat er gebeurt. Omdat bij de cis vorm beide negatieve F atomen aan één kant liggen, krijg je dáár een centrum van negatieve lading. Het centrum van positieve lading(de 2 C atomen) ligt tussen deze C atomen. De centra liggen NIET op elkaar, je heb dus 2 polen; dan is het een dipoolmolecuul.
Bij de trans vorm ligt het negatieve centrum precies op het positieve centrum, dus geen dipoolmolecuul. Misschien dat deze aanvulling het compleet maakt.( zie tekening)

Succes en groet,

Jan Wim Peters

[luna]

dit was het moelijkste onderwerp in v5, succes daarmee

[Jan Wim Peters]

Dag Luna,
Dit is geen vraag, toch?

[My Linh]

Hallo Jan,

Ah ja nu begrijp ik het. Heel erg bedankt!

[Pieter]

Hi, is er ook cis-trans isomerie mogelijk als er aan de dubbelgebonden c’s 4 verschillende groepen zitten?

[mui]

Dag Pieter.

Het antwoord is ja.
De enige voorwaarde voor cis-trans isomerie is dat per C-atoom (in het geval C=C) twee verschillende atoomgroepen gebonden zijn.
In dat geval is de structuur, die je krijgt door aan één c-atoom de groepen van plaats te verwisselen, niet gelijk aan de oorspronkelijke structuur.
Dit wordt veroorzaakt door het feit dat de dubbele binding star (niet draaibaar) is.

Voorbeeld: cis1,2-dichlloetheen en trans 1,2 dichlooretheen zijn verschlilende stoffen omdat de moleculen ruimtelijk niet identiek zijn. Daardoor verschilt de polariteit van die twee stoffen en dus het kookpunt.

Je kunt dat zien door de structuren van de moleculen te vergelijken:

H H Cl H
\ / \ /
C = C is niet gelijk aan C = C
/ \ / \
Cl Cl H Cl

Je kunt de tweede structuur (in z’n geheel) niet zo draaien dat na draaiing alle atomen dezelfde ruimtelijke oriëntatie hebben.

Als je nu een H-atoom vervangt door een ander atoom (geen Cl-atoom natuurlijk) blijft bovenstaande geldig. Dit is ook het geval ook als je het het laatste H-atoom vervang door een ander atoom (uiteraard weer een niet-Cl-atoom)

Ik hoop dat het duidelijk is.
Zo niet: laat het me weten.
Zo ja: Succes met de rest van de scheikunde.

Groet
MUI

[mui]

Dag Pieter,

Ik zie dat mijn structuren van cis-1,2-dichglooretheen en trans-1,2 dichooretheen bij het versturen verrommeld zijn.
Deze structuren staan waarschijnlijk in je middelbare schoolboek. Als dat niet het geval is, kun je ze vinden op Wikepedia.

Groet
MUI

[Rob Hooft]

Pieter,

Nog een aanvulling: ik begrijp je vraag goed, want als er nou 4 groepen aanzitten, welke configuratie is dan CIS en welke TRANS? Als er 2 waterstofatomen zijn is dat tenminste duidelijk!

Bij meer complexe groepen is er dus inderdaad nog wel CIS/TRANS isomerie, maar de naamgeving wordt dan lastiger: je gebruikt dan geen cis/trans meer, maar E of Z van het Duits voor Entgegen (tegenover) of Zusammen (samen). Voor E/Z is een compleet systeem van naamgeving bedacht dat eenduidig blijft, maar helaas even lastiger om te gebruiken: je moet dan gaan kijken naar de hoogste atoomnummers van de atomen die gebonden zijn aan weerszijden van de dubbele band, en als die gelijk zijn zelfs van atomen die nog verder weg zitten.

Rob

[Auteur]

Berichten