Het tekenen van cis-trans isomerie
Over de vraagbaak

Vraagbaak scheikunde

Het tekenen van cis-trans isomerie

  • Dit onderwerp is leeg.
5 berichten aan het bekijken - 1 tot 5 (van in totaal 5)
  • Auteur
    Berichten
  • #3022 Reageer
    Sarah
    Gast

    Hoi,

    Op dit moment zijn wij bezig met het onderwerp koolstofchemie, echter stuitte ik op een probleem. Ik begrijp namelijk het tekenen van de cis-trans isomerie niet helemaal. Ik had hier een aantal vragen over. Hoe weet je dat je de atomen in een plat vlak moet tekenen? En wat houdt zo’n plat vlak precies in? Dan had ik nog een vraag over het tekenen van 1-chloor-3-methylcyclobutaan. Hierbij is cis-trans isomerie mogelijk. Ik kan helaas geen afbeelding toevoegen, maar hoe weet je onder welke hoek je de atomen aan het C-atoom moet tekenen? Als je deze stof tekent dan is elk C-atoom in de ring gebonden aan 4 atomen, dus dan zou het een tetraëdische omringing zijn, maar de atomen aan het koolstofatomen zijn niet allen onder een hoek van 109,5° getekend. Waarom is dat dan niet op deze manier getekend? En bij het stukje 3-methyl worden de atomen bij cis onder een hoek van 120° getekend en bij trans onder een hoek van 109,5°. Hoe kan daar ineens een verschil in zijn ontstaan? Dan had ik als laatste nog een vraag over cis trans bij een dubbele binding. Een voorbeeld: als je trans-hex-2-een tekent dan heb je rechtsonder aan het tweede atoom -CH2-CH2-CH3 zitten. Kan dit ook rechtsboven zitten en dat het H-atoom rechtsonder zit? En waarom teken je -CH2-CH2-CH3 lineair en niet tetraedisch? Beide CH2 groepen zijn namelijk aan 4 enkelvoudige bindingen gebonden.

    Mijn excuus voor de vele vragen en ik hoop dat de vragen alleen bij dit onderwerp horen. Alvast hartelijk dank voor de antwoorden! 😉

    Met vriendelijke groet,

    Sarah

    #3023 Reageer
    mui
    Gast

    Dag Sarah

    We beginnen met cyclobutaan zelf
    De bindingshoeken in de ring kunnen natuurlijk nooit 109,5 graden zijn (de vier hoeken in een vierkant zijn allen 90 graden.) Door de 4 C-atomen niet precies in één vlak te laten liggen bedragen de bindingshoeken ca 92 graden. De 4 C-atomen in cyclobutaan liggen dus niet in een (wiskundig) plat vlak. In de scheikunde spreken we in zo’n geval over: het vlak van de ring.

    Nu 1-chloor-3-methylcyclobutaan:
    Als je het vlak van de cyclobutaanring horizontaal denkt, is er een bovenkant en een onderkant van de ring.
    Bij trans-1-chloor-3-methylcyclobutaan zitten het chlooratoom en de methylgroep niet aan dezelfde kant van de ring. Bij het cisisomeer zouden ze beide aan dezelfde kant zitten.

    Nu de bindingshoeken:
    Elk C-atoom in de cyclobutaanring heeft 4 enkelvoudige gebonden atomen of atoomgroepen om zich heen.
    Volgens vsepr (heb je deze theorie al gehad?) moeten de 4 bindingselektronenparen rond dit C-atoom zo ver mogelijk van elkaar afstaan (onderlinge afstoting)
    De twee elektronenparen in de ring heb ik al gnoemd (vanwege de geometrie iets meer dan 90 graden) De resterende twee elektronenparen ondervinden de kleinste afstoting bij een hoek van 120 graden t.ov. de ring en dus ook een onderlinge hoek van 120 graden.
    Dit moet m.i. zowel voor het cis- als het transisomeer gelden.

    Tot slot:
    Bij trans-2-hexeen Heb je C=C met aan het ene C-atoom een methylgroep en aan het andere C-atoom een propylgroep. De methylgroep en de propylgroep moeten aan weerszijden van de C+c getekend worden.
    De propylgroep is lineair getekend omdat de werkelijke vorm van deze groep bij de beantwoording van deze vraag geen rol speelt. Uiteraard heb je in deze groep rond elk C-atoom een tetraëdrische omringing.

    Veel vragen -> veel antwoorden.
    Mocht het tot nieuwe vragen leiden dan merk ik dat wel.
    Aan het eind van de middag kan ik weer reageren.

    Groet
    MUi

    #3024 Reageer
    mui
    Gast

    Nabrander

    C+c moet natuurlijk C=C zijn. Excuus

    Groet
    MUI

    #3028 Reageer
    Sarah
    Gast

    Hoi,

    Heel erg bedankt voor de antwoorden en de moeite voor het beantwoorden! 😉 De theorie over vsepr hebben wij helaas nog niet gehad, dat maakt het achterliggende misschien iets lastiger om te begrijpen. Het is mij nu in elk geval stukken duidelijker geworden. Toch nog twee hele korte vraagjes. Als je bijvoorbeeld de structuurformule van 1,2-dichloorethaan tekent, dan zit aan het eerste C-atoom een Cl-atoom en een ethylgroep en aan het tweede C-atoom een H-atoom en ook een ethylgroep. Maakt het uit of je het Cl-atoom links-of linksonder van het eerst C-atoom plaatst? Inprincipe zou dit geen gevolg hebben voor de naamgeving lijkt mij, maar ik dacht ik vraag het toch voor de zekerheid nog even. Niet geschoten is altijd mis ;). Mijn andere vraag was of mogelijk is dat u de cis-trans isomerie van 1-chloor-3-methylcycobutaan zou willen tekenen voor mij? Zo kan ik toch nog even controleren waar het bij mij precies fout is gegaan. Alvast hartelijk dank alweer.

    Met vriendelijke groet,

    Sarah

    #3029 Reageer
    mui
    Gast

    Dag Sarah

    !,2-dichloorethaan:
    Het maakt niet uit waar je het Cl-atoom tekent. Door de tetraedrische omringing zijn alle posities rond het C-atoom gelijkwaardig.

    1-chloor-3-methylcyclobutaan:
    Ik kon zo snel geen voor jou verhelderende structuur op internet vinden.
    Dan maar zo:
    Stel je de cyclobutaanring voor als een (klein) vierkant tafelblad.
    Bij het cisisomeer bevinden het Cl-atoom en de methylgroep zich aan dezelfde kant van het tafelblad, bij het transisomeer zitten het Cl-atoom en de methylgroep aan weerszijden van het tafelblad.

    Meer uitleg nodig
    Aan het eind van de middag kan ik weer reageren

    Groet
    MUI

5 berichten aan het bekijken - 1 tot 5 (van in totaal 5)
Reageer op: Reactie #3024 in Het tekenen van cis-trans isomerie
Je informatie:



vraagbaak icoon Redox en groene chemie
Scheikunde | Vwo | 5
Vraag
Redox en groene chemie
Geachte iemand, voor het vak scheikunde heb ik een SE over redox en groene chemie gemaakt, hiervoor heb ik een 2,8 terwijl ik dacht dat het best oké ging. Binnenkort heb ik de herkansing. Vandaar mijn vraag; ‘hoe en met welke methode/materiaal kan ik het beste voor deze onderwerpen leren?’
Bekijk vraag & antwoord
vraagbaak icoon Chemisch rekenen de molariteit
Scheikunde | Vwo | 6
Vraag
Chemisch rekenen de molariteit
De oplosbaarheid van alunogeniet in water is 360 g/L bereken hiermee de molariteit van de aluminiumionen in een verzadigde oplossing van alunogeniet in water bij 20 graden
Bekijk vraag & antwoord
studiehulp icoon Olieverdamper
NaSk1 | Vmbo | 4
Eindexamen
Olieverdamper
Vragen 1 t/m 6 uit eindexamen NaSk 1 vmbo-gl en vmbo-tl 2021 tijdvak 2.
Lees meer
studiehulp icoon Carnavalsoptocht
NaSk1 | Vmbo | 4
Eindexamen
Carnavalsoptocht
Vragen 7 t/m 10 uit eindexamen NaSk 1 vmbo-gl en vmbo-tl 2021 tijdvak 2.
Lees meer
studiehulp icoon Fietsen
NaSk1 | Vmbo | 4
Eindexamen
Fietsen
Vragen 11 en 12 uit eindexamen NaSk 1 vmbo-gl en vmbo-tl 2021 tijdvak 2.
Lees meer
studiehulp icoon Geleidende grond
NaSk1 | Vmbo | 4
Eindexamen
Geleidende grond
Vragen 13 t/m 19 uit NaSk 1 vmbo-gl en vmbo-tl 2021 tijdvak 2.
Lees meer
studiehulp icoon Demonstratieproef
NaSk1 | Vmbo | 4
Eindexamen
Demonstratieproef
Vragen 20 t/m 25 uit eindexamen NaSk 1 vmbo-gl en vmbo-tl 2021 tijdvak 2.
Lees meer
studiehulp icoon Condensatorproef
NaSk1 | Vmbo | 4
Eindexamen
Condensatorproef
Vragen 26 t/m 32 uit eindexamen NaSk 1 vmbo-gl en vmbo-tl 2021 tijdvak 2.
Lees meer
studiehulp icoon Vaatwasser
NaSk1 | Vmbo | 4
Eindexamen
Vaatwasser
Vragen 33 t/m 36 uit eindexamen NaSk 1 vmbo-gl en vmbo-tl 2021 tijdvak 2.
Lees meer
studiehulp icoon Gatentang
NaSk1 | Vmbo | 4
Eindexamen
Gatentang
Vragen 37 t/m 39 uit eindexamen NaSk 1 vmbo-gl en vmbo-tl 2021 tijdvak 2.
Lees meer

Inloggen voor experts