Reageer op: Nucleophiel sterkte
Over de vraagbaak

Vraagbaak scheikunde

Reageer op: Nucleophiel sterkte

#164152
wmoene
Expert

Beste Maarten,

Mijn verontschuldigingen, door technische problemen kostte het meer tijd dan beloofd om deze vraag te beantwoorden.

In principe is F een sterker nucleofiel dan I als er geen andere factoren een rol spelen, want het fluoride ion is kleiner dan het jodide ion en dus is de negatieve lading over een kleiner oppervlak verdeeld.

In een polair aprotisch oplosmiddel hebben de oplosmiddelmoleculen geen andere mogelijkheid dan dipool-ion-bindingen om een ion in oplossing te stabiliseren. Deze bindingen zijn niet zo sterk en er vormen zich rond de ionen geen uitgebreide ‘mantels’ van oplosmiddelmoleculen waarvan de bindingen eerst moeten worden verbroken alvorens het nucleofiel een reactie kan aangaan. Of eigenlijk moet je zeggen dat het elektrofiel dan makkelijker bij het nucleofiel kan komen. Daarom is F dus het sterkste nucleofiel in deze omstandigheden.

Een polair protisch oplosmiddel heeft een extra mogelijkheid om bindingen met ionen te geven: waterstofbruggen! Die zijn heel sterk, en ionen worden in dergelijke oplosmiddelen omringd door sterk gebonden oplosmiddelmoleculen. Denk bijvoorbeeld aan Fe(H2O)63+ wat in waterige oplossingen echt een eenheid is. Ionen worden omringd door redelijk tot goed gebonden ‘mantels’ van oplosmiddelmoleculen. Alvorens een elektrofiel met een nucleofiel interactie kan hebben moet die mantel van oplosmiddelmoleculen eerst worden afgebroken, de waterstofbruggen moeten worden verbroken en dat kost extra activeringsenergie. Daarom is de sterkte van nucleofielen precies omgekeerd, en is I nu het sterkst.

Bedenk altijd bij een reactie dat er bindingen worden gevormd (wat energetisch gunstig is) maar dat er ook bindingen moeten worden verbroken (en dat kost energie). Hoe makkelijk een reactie verloopt is altijd afhankelijk van het laatste.

Hopelijk heb je hier iets aan,

Met vriendelijke groet,

Wim Moene

Inloggen voor experts