Reageer op: Mesomerie
Over de vraagbaak

Vraagbaakscheikunde.nl

Reageer op: Mesomerie

#3292

Hallo Cecilia,

Om te beginnen met jouw voorbeeld. Cyclohexanol is niet zuur, omdat het cyclohexanolaation(het zuurrestion) niet wordt gestabiliseerd door mesomerie(door grensstructuren) Dit in tegenstelling tot fenol, waarbij het fenolaation meerdere grensstructuren kent.
Ik zou hierbij niet de termen elektrofiel en nucleofofiel gebruiken; duidelijker is het om over zuren en basen te spreken.
Een deeltje zal als base optreden als het geconjugeerde zuur wordt gestabiliseerd door meerdere grensstructuren. Zo zal pyridine( zoek de formule zo nodig op) als het een proton opneemt, veranderen in een positief geladen ion met 4 mogelijke grensstructuren. Daarom is piperidine een sterkere base dan bijvoorbeeld piperidine. ( ik realiseer me dat ik wel exotische voorbeelden moet gebruiken)
Om jouw vraag te beantwoorden; dit geldt voor veel meer gevallen dan cyclohexanol.

Hopelijk helpt dit je verder. Heb je nog een vraag, dan merk ik dat wel.

Succes en groet,

Jan Wim Peters

  • Deze reactie is gewijzigd 8 maanden, 3 weken geleden door Jan Wim Peters.

Inloggen voor experts