Benzeen heeft 3 dubbele bindingen en 3 enkele bindingen tussen de C-atomen.
Normaal gesproken is de bindingslengte van een dubbele C=C binding iets korter dan die van een C-C binding.
In benzeen blijkt echter dat de bindingen tussen de C-atomen allemaal even lang zijn!
Hoe kan dat?
Koolstof heeft covalantie 4.
Bij ieder C-atoom in benzeen heb je naast de drie bindingen met de twee andere C-atomen en een atoom nog 1 elektron over.
Deze 6 elektronen in totaal zijn gedelokaliseerd (niet aan een plaats gebonden).
Je kunt nu twee grensstructuren tekenen:
Ik kan even geen tekening in dit document plaatsen
1 met links boven en links onder de dubbele binding en rechts in het midden de dubbele binding
1 met rechts boven en rechtsonder de dubbele binding en links in het midden.
De werkelijke structuur van benzeen ligt tussen deze twee uiterste grensstructuren.
Dit verschijnsel heeft mesomerie.
Wanneer bij een molecuul mesomerie optreed, dan kun je minstens twee grensstructuren tekenen, door dat er elektronen gedelokaliseerd zijn.
De moleculen hebben daardoor een grotere stabiliteit.
bijvoorbeeld: etheen en broom reageert snel via een additie reactie tot 1,2-dibroomethaan
benzeen en broom geeft geen additiereactie.

In het algemeen geldt: hoe meer grenstructuren je kunt tekenen, hoe stabieler de verbinding is.

Kun je nu zelf grensstructuren tekenen van methylformamide?

• Deze reactie is gewijzigd 2 jaren, 6 maanden geleden door .

Hoe weet je hoeveel grensstructuren je kunt tekenen?