Vraagbaak scheikunde
groene chemie opdracht adipine zuur
Vak
Scheikunde
Niveau
Vwo
Onderwerp
Buiten de categorieën
Leerjaar
5
- Dit onderwerp bevat 7 reacties, 3 deelnemers, en is laatst geüpdatet op 3 maanden, 2 weken geleden door Pieter.
-
AuteurBerichten
-
janGast
Hallo ik ben een opdracht over adipinezuur aan het maken en ik krijg de volgende informatie daarbij:
Synthese van adipinezuur met behulp van de oxidatie met waterstofperoxide.
Om het werken met salpeterzuur te vermijden, heeft men een route ontwikkeld waarbij adipinezuur direct kan worden gevormd door reactie van cyclohexeen met waterstofperoxide. Cyclohexeen is afkomstig uit aardolie. Het rendement van het totale proces bedraagt 90 %.
De synthese wordt hieronder in stappen besproken.
Stap 1. Reactie
Een mengsel van cyclohexeen en 30 % waterstofperoxide wordt samen met een katalysator gedurende 8 uur in lucht geroerd bij een temperatuur tussen de 75 en 90 °C.
De katalysator bestaat uit natriumwolframaat en [ CH3— (C8H17)3N]HSO4. Deze katalysator is speciaal geschikt om de twee slecht mengbare stoffen waterstofperoxide en cyclohexeen toch in contact met elkaar te kunnen brengen. De katalysator heeft namelijk een hydrofiele binnenkant en een hydrofobe buitenkant. Er ontstaat een emulsie
De reactie die verloopt is als volgt:
In molecuulformules:
C6H10 + 4 H2O2 —> C6H10O4 + 4 H2O
Natriumwolframaat
[CH3-(C8H17)3N]HSO4
Bij deze omstandigheden wordt 93 % van het cyclohexeen en waterstofperoxide omgezet.
Stap 2. Opwerking
2a Afscheiding van onzuiver adipinezuur door filtratie. Het filtraat wordt terug gevoerd naar de reactor
2b Het onzuivere adipinezuur wordt gewassen met koud water.
2c Het zuivere adipinezuur laat men vervolgens gedurende 12 uur drogen aan de lucht bij een lage temperatuur.
Kan iemand helpen met het maken van het blokschema hierover, alvast bedankt
docent DickExpertBeste Jan:
Wat dacht je van:
1e blok:
- Je tekent een rechthoek met de ingaande stofstromen cyclohexeen, 30% waterstofperoxide-oplossing en de katalysator .
- Je geeft de uitgaande stofstromen weer: Cyclohexeen, waterstofperoxide, adipinezuur en (water). Ik zet water tussenhaakjes omdat je een waterstofperoxide-oplossing hebt. Katalysator blijft normaal gesproken in de reactor achter.
2e blok:
Ingaande stofstromen: Cyclohexeen, waterstofperoxide-oplossing en adipinezuur.
Twee uitgaande pijlen: 1 pijl met stofstroom: (onzuivere) adipinezuur en 1 pijl met filtraat (cyclohexeen, waterstofperoxide-oplossing ) dat terug gaat naar blok 1 .
En zo bouw je het blokschema verder op met een derde blok waarin het onzuivere adipinezuur wordt gewassen met koud water etc.
Helpt dit je op weg?
Groeten,
Dick
janGastkan je alsjeblieft het ingevulde schema invoegen, want ik snap wel wat je bedoelt maar niet hoe je het in een blokschema invult. Dus kan je alsjeblieft het hele ingevulde blokschema sturen?
MathijsExpertHoi Jan,
In de bijlage heb je een eerste opzet van het blokkenschema. Het doel van de vraagbaak is je te helpen bij je scheikunde. Helaas gaan we het huiswerk niet voor je invullen. Lukt het met dit opzetje om de rest van het schema in te vullen? Bedenk ook even in welke richting de stromen na de filtratie moet gaan!
Groeten,
Mathijs
MathijsExpertNu met bijlage.
Bijlagen:
PieterGastHallo,
Ik heb een vraag over deze opdracht. Bij 2b wordt het onzuivere adipinezuur gewassen met koud water. Hoe teken ik het water hierbij? Komt die met een losse pijl naar het blokje toe of komt die vanuit de uitgaangde stofstroom van de filtratie? En hoe gaat dit dan verder bij 2c? Wordt het water afgesplits met een pijl van het blokje naar beneden, als ”afval”? En daarna bij 2c wordt het adipinezuur gedroogd in een volgend blokje? Bedankt alvast!!
Yvette van RijckevorselExpertBeste Pieter,
Bij de filtratie wordt aangegeven dat:
“2a Afscheiding van onzuiver adipinezuur door filtratie. Het filtraat wordt terug gevoerd naar de reactor”
Belangrijk is om hier na te gaan welke stoffen in het residu en in het filtraat aanwezig zijn.
Adipinezuur, systematische naam hexaandizuur, is een vaste stof bij kamertemperatuur en komt dus terecht in het residu. Als je enige ervaring hebt met filtreren dan weet je dat het residu altijd wat ‘nat’ is na filtratie. Dus er zal wat water/cyclohexeen achterblijven bij het alpinezuur. Vandaar dat er ook vermeld staat ‘onzuiver alpinezuur’.
Water en cyclohexeen en waterstofperoxide zijn, zoals bekend vloeibaar en komen in het filtraat terecht. En het filtraat wordt dus teruggevoerd naar de reactor. Als je daar logisch over nadenkt, dan zou er in de reactor steeds meer en meer water terecht komen, want water is een ‘afval-product’ bij deze reactie, terwijl het cyclohexeen en waterstofperoxide dat wordt terug gevoerd gewoon nog een kans krijgt om te reageren. Het lijkt mij dus noodzakelijk om na filtratie ook nog een scheiding te doen om het overtollige water kwijt te raken voordat deze stroom terug gevoerd wordt naar de reactor, ook al staat dit hier niet vermeld.
Dit kan omdat zoals vermeld, cyclohexeen hydrofoob is, dus men zou de waterlaag van de cyclohexeen laag kunnen scheiden. Ervaring met het scheiden van twee vloeistoflagen leert dat dit ook nooit helemaal perfect gaat. Dus het water dat hier afgescheiden wordt zal vermoedelijk niet volledig zuiver zijn. Onzuiver water zul je zeker weten niet willen gebruiken voor het wassen (= het verwijderen van onzuiverheden) van adipinezuur. Want dan ga je nieuwe verontreinigingen toevoegen aan de stof die je zuiver wilt krijgen. Als je dit water wilt hergebruiken zul je dit dus eerst moeten zuiveren.
Het water dat gebruikt wordt om adipinezuur te wassen is ook verontreinigd. Dus ook dat kun je niet terugvoeren zonder het te zuiveren om precies dezelfde reden.
Als we dan kijken naar de opdracht dan worden deze overwegingen die ik noemde en de benodigde extra zuiveringsstappen niet genoemd. Het proces is dus niet volledig omschreven. Als je dus exact doet wat er staat, dan kun je hier ontstane/gebruikte water niet recirculeren (terugvoeren naar de reactor waar het onzuivere adipinezuur gewassen wordt). Je krijgt dus bij 2c uitsluitend een losse pijl met (zuiver) water toevoer en een losse pijl uit dit blokje met als afvalstroom verontreinigd water in dit geval.
Omdat niet vermeld staat dat het water afgesplitst hoef je ook geen afvalstroom verontreinigd water te tekenen voordat je de stroom terugvoert in de reactor, maar mag je aannemen dat alles zoals geschreven staat gewoon teruggevoerd wordt.Ook bij 2c verdampt het water en kun je dus als ‘afvalstroom’ waterdamp opnemen zoals je zelf ook aangeeft.
Goed om dus te weten in het kader van groene chemie het water vermoedelijk wel gezuiverd en hergebruikt wordt, maar dat valt buiten de scope van deze opgave en hoef je dus niet te tekenen.
Ik hoop dat dit zo duidelijk is?
Groeten,
Yvette
PieterGastJa, bedankt!!
-
AuteurBerichten
Bekijk ook eens