Het tekenen van cis-trans isomerie

Dag Sarah

We beginnen met cyclobutaan zelf
De bindingshoeken in de ring kunnen natuurlijk nooit 109,5 graden zijn (de vier hoeken in een vierkant zijn allen 90 graden.) Door de 4 C-atomen niet precies in één vlak te laten liggen bedragen de bindingshoeken ca 92 graden. De 4 C-atomen in cyclobutaan liggen dus niet in een (wiskundig) plat vlak. In de scheikunde spreken we in zo’n geval over: het vlak van de ring.

Nu 1-chloor-3-methylcyclobutaan:
Als je het vlak van de cyclobutaanring horizontaal denkt, is er een bovenkant en een onderkant van de ring.
Bij trans-1-chloor-3-methylcyclobutaan zitten het chlooratoom en de methylgroep niet aan dezelfde kant van de ring. Bij het cisisomeer zouden ze beide aan dezelfde kant zitten.

Nu de bindingshoeken:
Elk C-atoom in de cyclobutaanring heeft 4 enkelvoudige gebonden atomen of atoomgroepen om zich heen.
Volgens vsepr (heb je deze theorie al gehad?) moeten de 4 bindingselektronenparen rond dit C-atoom zo ver mogelijk van elkaar afstaan (onderlinge afstoting)
De twee elektronenparen in de ring heb ik al gnoemd (vanwege de geometrie iets meer dan 90 graden) De resterende twee elektronenparen ondervinden de kleinste afstoting bij een hoek van 120 graden t.ov. de ring en dus ook een onderlinge hoek van 120 graden.
Dit moet m.i. zowel voor het cis- als het transisomeer gelden.

Tot slot:
Bij trans-2-hexeen Heb je C=C met aan het ene C-atoom een methylgroep en aan het andere C-atoom een propylgroep. De methylgroep en de propylgroep moeten aan weerszijden van de C+c getekend worden.
De propylgroep is lineair getekend omdat de werkelijke vorm van deze groep bij de beantwoording van deze vraag geen rol speelt. Uiteraard heb je in deze groep rond elk C-atoom een tetraëdrische omringing.

Veel vragen -> veel antwoorden.
Mocht het tot nieuwe vragen leiden dan merk ik dat wel.
Aan het eind van de middag kan ik weer reageren.

Groet
MUi

Hoi,

Heel erg bedankt voor de antwoorden en de moeite voor het beantwoorden! 😉 De theorie over vsepr hebben wij helaas nog niet gehad, dat maakt het achterliggende misschien iets lastiger om te begrijpen. Het is mij nu in elk geval stukken duidelijker geworden. Toch nog twee hele korte vraagjes. Als je bijvoorbeeld de structuurformule van 1,2-dichloorethaan tekent, dan zit aan het eerste C-atoom een Cl-atoom en een ethylgroep en aan het tweede C-atoom een H-atoom en ook een ethylgroep. Maakt het uit of je het Cl-atoom links-of linksonder van het eerst C-atoom plaatst? Inprincipe zou dit geen gevolg hebben voor de naamgeving lijkt mij, maar ik dacht ik vraag het toch voor de zekerheid nog even. Niet geschoten is altijd mis ;). Mijn andere vraag was of mogelijk is dat u de cis-trans isomerie van 1-chloor-3-methylcycobutaan zou willen tekenen voor mij? Zo kan ik toch nog even controleren waar het bij mij precies fout is gegaan. Alvast hartelijk dank alweer.

Met vriendelijke groet,

Sarah