Mesomerie
Over de vraagbaak

Vraagbaakscheikunde.nl

Mesomerie

2 berichten aan het bekijken - 1 tot 2 (van in totaal 2)
  • Auteur
    Berichten
  • #3291 Reageer
    Cecilia
    Gast

    Hallo,

    Bij mijn leerdoelen op school moeten we de invloed van mesomerie kunnen uitleggen op sterkte van basen (nucleofielen) en vandaaruit de sterkte van zuren en elektrofielen. Ik kon hier niks over vinden in ons boek en online vond ik ook niks verhelderends.

    Het enige wat ik heb kunnen vinden is dat wanneer een molecuul een H+ afstaat en het niet wordt gestabiliseerd door grensstructuren, het instabiel is en daarbij ook niet zuur. Is dit altijd zo of alleen bij het specifieke molecuul van de opgave? ( voor context, de vraag was: ‘Leg uit waardoor cyclohexanol niet zuur is.’ en het antwoord was: ‘Het cyclohexanolaation dat zou ontstaan als cyclohexanol een H+ afgeeft, wordt niet gestabiliseerd door grensstructuren. Het is dus niet stabiel.’

    Hoe zit het verder met de sterkte van de elektrofielen.

    Ik hoop dat mijn vraag een beetje duidelijk is en alvast bedankt voor het antwoord!

    #3292 Reageer

    Hallo Cecilia,

    Om te beginnen met jouw voorbeeld. Cyclohexanol is niet zuur, omdat het cyclohexanolaation(het zuurrestion) niet wordt gestabiliseerd door mesomerie(door grensstructuren) Dit in tegenstelling tot fenol, waarbij het fenolaation meerdere grensstructuren kent.
    Ik zou hierbij niet de termen elektrofiel en nucleofofiel gebruiken; duidelijker is het om over zuren en basen te spreken.
    Een deeltje zal als base optreden als het geconjugeerde zuur wordt gestabiliseerd door meerdere grensstructuren. Zo zal pyridine( zoek de formule zo nodig op) als het een proton opneemt, veranderen in een positief geladen ion met 4 mogelijke grensstructuren. Daarom is piperidine een sterkere base dan bijvoorbeeld piperidine. ( ik realiseer me dat ik wel exotische voorbeelden moet gebruiken)
    Om jouw vraag te beantwoorden; dit geldt voor veel meer gevallen dan cyclohexanol.

    Hopelijk helpt dit je verder. Heb je nog een vraag, dan merk ik dat wel.

    Succes en groet,

    Jan Wim Peters

    • Deze reactie is gewijzigd 4 maanden, 3 weken geleden door Jan Wim Peters.
2 berichten aan het bekijken - 1 tot 2 (van in totaal 2)
Reageer op: Mesomerie
Mijn informatie:



vraagbaak icoon Reactiemechanismen
Scheikunde | Vwo | 6
Vraag
Reactiemechanismen
Ik kom niet uit het ionair reactiemechanisme van dibroom en broommethaan waarbij dibroommethaan ontstaat.
Bekijk vraag & antwoord
vraagbaak icoon vraag 17 2002 tijdvak 1
Scheikunde | Vwo | 6
Vraag
vraag 17 2002 tijdvak 1
In mijn scheikunde boek kwam een oud examen opgave van 2002 tijdvak 1 vraag 17. Ik snap er dus helemaal niks van. Zouden jullie mij kunnen helpen met hoe je dit soort vragen beantwoord en hoe zei op het antwoord kwamen?
Bekijk vraag & antwoord
studiehulp icoon Organische chemie - naamgeving
Scheikunde | Vwo | 4
Oefentoets
Organische chemie - naamgeving
Oefentoets over organische chemie - naamgeving voor vwo 4.
Bekijk de toets
studiehulp icoon Molariteit
Scheikunde | Vwo | 4
Oefentoets
Molariteit
Oefentoets over molariteit.
Bekijk de toets
studiehulp icoon Gehaltes
Scheikunde | Vwo | 4
Oefentoets
Gehaltes
Oefentoets over rekenen aan volume, massa, dichtheid en ppm.
Bekijk de toets
studiehulp icoon Energie
Scheikunde | Vwo | 4
Oefentoets
Energie
Deze oefentoets bestaat uit drie vragen over het onderwerp energie. De uitwerking vind je na het openen van alle hints. Let op, als er geen ‘Controleer antwoord’ knop staat, moet je zelf je antwoord controleren met behulp van de hints en uitwerking.
Bekijk de toets
studiehulp icoon Evenwichten
Scheikunde | Vwo | 4
Oefentoets
Evenwichten
Oefentoets over evenwichtsreacties.
Bekijk de toets
studiehulp icoon Bindingen
Scheikunde | Vwo | 4
Oefentoets
Bindingen
Oefentoets over bindingen (atoom, vanderwaals, etc).
Bekijk de toets
studiehulp icoon Atoombouw
Scheikunde | Vwo | 4
Oefentoets
Atoombouw
Oefentoets over atoombouw en isotopen.
Bekijk de toets
studiehulp icoon Zuren-basen
Scheikunde | Havo | 5
Oefentoets
Zuren-basen
Oefentoets over zuur-basereacties en pH berekenen.
Bekijk de toets

Inloggen voor experts