Mesomerie
Over de vraagbaak

Vraagbaak scheikunde

Mesomerie

2 berichten aan het bekijken - 1 tot 2 (van in totaal 2)
  • Auteur
    Berichten
  • #3291 Reageer
    Cecilia
    Gast

    Hallo,

    Bij mijn leerdoelen op school moeten we de invloed van mesomerie kunnen uitleggen op sterkte van basen (nucleofielen) en vandaaruit de sterkte van zuren en elektrofielen. Ik kon hier niks over vinden in ons boek en online vond ik ook niks verhelderends.

    Het enige wat ik heb kunnen vinden is dat wanneer een molecuul een H+ afstaat en het niet wordt gestabiliseerd door grensstructuren, het instabiel is en daarbij ook niet zuur. Is dit altijd zo of alleen bij het specifieke molecuul van de opgave? ( voor context, de vraag was: ‘Leg uit waardoor cyclohexanol niet zuur is.’ en het antwoord was: ‘Het cyclohexanolaation dat zou ontstaan als cyclohexanol een H+ afgeeft, wordt niet gestabiliseerd door grensstructuren. Het is dus niet stabiel.’

    Hoe zit het verder met de sterkte van de elektrofielen.

    Ik hoop dat mijn vraag een beetje duidelijk is en alvast bedankt voor het antwoord!

    #3292 Reageer

    Hallo Cecilia,

    Om te beginnen met jouw voorbeeld. Cyclohexanol is niet zuur, omdat het cyclohexanolaation(het zuurrestion) niet wordt gestabiliseerd door mesomerie(door grensstructuren) Dit in tegenstelling tot fenol, waarbij het fenolaation meerdere grensstructuren kent.
    Ik zou hierbij niet de termen elektrofiel en nucleofofiel gebruiken; duidelijker is het om over zuren en basen te spreken.
    Een deeltje zal als base optreden als het geconjugeerde zuur wordt gestabiliseerd door meerdere grensstructuren. Zo zal pyridine( zoek de formule zo nodig op) als het een proton opneemt, veranderen in een positief geladen ion met 4 mogelijke grensstructuren. Daarom is piperidine een sterkere base dan bijvoorbeeld piperidine. ( ik realiseer me dat ik wel exotische voorbeelden moet gebruiken)
    Om jouw vraag te beantwoorden; dit geldt voor veel meer gevallen dan cyclohexanol.

    Hopelijk helpt dit je verder. Heb je nog een vraag, dan merk ik dat wel.

    Succes en groet,

    Jan Wim Peters

    • Deze reactie is gewijzigd 1 jaar, 10 maanden geleden door Jan Wim Peters.
2 berichten aan het bekijken - 1 tot 2 (van in totaal 2)
Reageer op: Mesomerie
Je informatie:



vraagbaak icoon Redox en groene chemie
Scheikunde | Vwo | 5
Vraag
Redox en groene chemie
Geachte iemand, voor het vak scheikunde heb ik een SE over redox en groene chemie gemaakt, hiervoor heb ik een 2,8 terwijl ik dacht dat het best oké ging. Binnenkort heb ik de herkansing. Vandaar mijn vraag; ‘hoe en met welke methode/materiaal kan ik het beste voor deze onderwerpen leren?’
Bekijk vraag & antwoord
vraagbaak icoon Chemisch rekenen de molariteit
Scheikunde | Vwo | 6
Vraag
Chemisch rekenen de molariteit
De oplosbaarheid van alunogeniet in water is 360 g/L bereken hiermee de molariteit van de aluminiumionen in een verzadigde oplossing van alunogeniet in water bij 20 graden
Bekijk vraag & antwoord
studiehulp icoon Olieverdamper
NaSk1 | Vmbo | 4
Eindexamen
Olieverdamper
Vragen 1 t/m 6 uit eindexamen NaSk 1 vmbo-gl en vmbo-tl 2021 tijdvak 2.
Lees meer
studiehulp icoon Carnavalsoptocht
NaSk1 | Vmbo | 4
Eindexamen
Carnavalsoptocht
Vragen 7 t/m 10 uit eindexamen NaSk 1 vmbo-gl en vmbo-tl 2021 tijdvak 2.
Lees meer
studiehulp icoon Fietsen
NaSk1 | Vmbo | 4
Eindexamen
Fietsen
Vragen 11 en 12 uit eindexamen NaSk 1 vmbo-gl en vmbo-tl 2021 tijdvak 2.
Lees meer
studiehulp icoon Geleidende grond
NaSk1 | Vmbo | 4
Eindexamen
Geleidende grond
Vragen 13 t/m 19 uit NaSk 1 vmbo-gl en vmbo-tl 2021 tijdvak 2.
Lees meer
studiehulp icoon Demonstratieproef
NaSk1 | Vmbo | 4
Eindexamen
Demonstratieproef
Vragen 20 t/m 25 uit eindexamen NaSk 1 vmbo-gl en vmbo-tl 2021 tijdvak 2.
Lees meer
studiehulp icoon Condensatorproef
NaSk1 | Vmbo | 4
Eindexamen
Condensatorproef
Vragen 26 t/m 32 uit eindexamen NaSk 1 vmbo-gl en vmbo-tl 2021 tijdvak 2.
Lees meer
studiehulp icoon Vaatwasser
NaSk1 | Vmbo | 4
Eindexamen
Vaatwasser
Vragen 33 t/m 36 uit eindexamen NaSk 1 vmbo-gl en vmbo-tl 2021 tijdvak 2.
Lees meer
studiehulp icoon Gatentang
NaSk1 | Vmbo | 4
Eindexamen
Gatentang
Vragen 37 t/m 39 uit eindexamen NaSk 1 vmbo-gl en vmbo-tl 2021 tijdvak 2.
Lees meer

Inloggen voor experts