![Mesomerie](https://exactwatjezoekt.nl/wp-content/themes/iq-custom-theme/assets/images/iq-hero-forum-placeholder-image.png)
Vraagbaak scheikunde
Mesomerie
Vak
Scheikunde
Niveau
Vwo
Onderwerp
Buiten de categorieën
Leerjaar
5
- Dit onderwerp bevat 1 reactie, 1 deelnemer, en is laatst geüpdatet op 2 jaren, 4 maanden geleden door
Jan Wim Peters.
-
AuteurBerichten
-
Cecilia
GastHallo,
Bij mijn leerdoelen op school moeten we de invloed van mesomerie kunnen uitleggen op sterkte van basen (nucleofielen) en vandaaruit de sterkte van zuren en elektrofielen. Ik kon hier niks over vinden in ons boek en online vond ik ook niks verhelderends.
Het enige wat ik heb kunnen vinden is dat wanneer een molecuul een H+ afstaat en het niet wordt gestabiliseerd door grensstructuren, het instabiel is en daarbij ook niet zuur. Is dit altijd zo of alleen bij het specifieke molecuul van de opgave? ( voor context, de vraag was: ‘Leg uit waardoor cyclohexanol niet zuur is.’ en het antwoord was: ‘Het cyclohexanolaation dat zou ontstaan als cyclohexanol een H+ afgeeft, wordt niet gestabiliseerd door grensstructuren. Het is dus niet stabiel.’
Hoe zit het verder met de sterkte van de elektrofielen.
Ik hoop dat mijn vraag een beetje duidelijk is en alvast bedankt voor het antwoord!
Jan Wim Peters
ExpertHallo Cecilia,
Om te beginnen met jouw voorbeeld. Cyclohexanol is niet zuur, omdat het cyclohexanolaation(het zuurrestion) niet wordt gestabiliseerd door mesomerie(door grensstructuren) Dit in tegenstelling tot fenol, waarbij het fenolaation meerdere grensstructuren kent.
Ik zou hierbij niet de termen elektrofiel en nucleofofiel gebruiken; duidelijker is het om over zuren en basen te spreken.
Een deeltje zal als base optreden als het geconjugeerde zuur wordt gestabiliseerd door meerdere grensstructuren. Zo zal pyridine( zoek de formule zo nodig op) als het een proton opneemt, veranderen in een positief geladen ion met 4 mogelijke grensstructuren. Daarom is piperidine een sterkere base dan bijvoorbeeld piperidine. ( ik realiseer me dat ik wel exotische voorbeelden moet gebruiken)
Om jouw vraag te beantwoorden; dit geldt voor veel meer gevallen dan cyclohexanol.Hopelijk helpt dit je verder. Heb je nog een vraag, dan merk ik dat wel.
Succes en groet,
Jan Wim Peters
-
Deze reactie is gewijzigd 2 jaren, 2 maanden geleden door
Jan Wim Peters.
-
Deze reactie is gewijzigd 2 jaren, 2 maanden geleden door
-
AuteurBerichten
Bekijk ook eens
![vraagbaak icoon](https://exactwatjezoekt.nl/wp-content/themes/iq-custom-theme/assets/images/icons/vraagbaak-icon.png)
![fasen van stoffen in een reactievergelijking](https://exactwatjezoekt.nl/wp-content/themes/iq-custom-theme/assets/images/iq-postcard-forum-placeholder-image.png)
Vraag
fasen van stoffen in een reactievergelijking
![studiehulp icoon](https://exactwatjezoekt.nl/wp-content/themes/iq-custom-theme/assets/images/icons/studiehulp-icon.png)
![10 tips om uitlegvideo’s effectief te gebruiken](https://exactwatjezoekt.nl/wp-content/uploads/2024/06/shutterstock_2322194657-scaled-aspect-ratio-300-150.jpg)
Leertip
10 tips om uitlegvideo’s effectief te gebruiken
![vraagbaak icoon](https://exactwatjezoekt.nl/wp-content/themes/iq-custom-theme/assets/images/icons/vraagbaak-icon.png)
![Zuren en basen](https://exactwatjezoekt.nl/wp-content/themes/iq-custom-theme/assets/images/iq-postcard-forum-placeholder-image.png)
Vraag
Zuren en basen
![vraagbaak icoon](https://exactwatjezoekt.nl/wp-content/themes/iq-custom-theme/assets/images/icons/vraagbaak-icon.png)
![azijnzuur en zuur-base](https://exactwatjezoekt.nl/wp-content/themes/iq-custom-theme/assets/images/iq-postcard-forum-placeholder-image.png)
Vraag
azijnzuur en zuur-base
![vraagbaak icoon](https://exactwatjezoekt.nl/wp-content/themes/iq-custom-theme/assets/images/icons/vraagbaak-icon.png)
![Uitleg vraag 22 van scheikunde examen 2023 eerste tijdvak.](https://exactwatjezoekt.nl/wp-content/themes/iq-custom-theme/assets/images/iq-postcard-forum-placeholder-image.png)
Vraag
Uitleg vraag 22 van scheikunde examen 2023 eerste tijdvak.
![vraagbaak icoon](https://exactwatjezoekt.nl/wp-content/themes/iq-custom-theme/assets/images/icons/vraagbaak-icon.png)
![Zuur-Base en redox](https://exactwatjezoekt.nl/wp-content/themes/iq-custom-theme/assets/images/iq-postcard-forum-placeholder-image.png)
Vraag
Zuur-Base en redox
![vraagbaak icoon](https://exactwatjezoekt.nl/wp-content/themes/iq-custom-theme/assets/images/icons/vraagbaak-icon.png)
![Halfreacties](https://exactwatjezoekt.nl/wp-content/themes/iq-custom-theme/assets/images/iq-postcard-forum-placeholder-image.png)
Vraag
Halfreacties
![vraagbaak icoon](https://exactwatjezoekt.nl/wp-content/themes/iq-custom-theme/assets/images/icons/vraagbaak-icon.png)
![Zuren en basen](https://exactwatjezoekt.nl/wp-content/themes/iq-custom-theme/assets/images/iq-postcard-forum-placeholder-image.png)
Vraag
Zuren en basen
![vraagbaak icoon](https://exactwatjezoekt.nl/wp-content/themes/iq-custom-theme/assets/images/icons/vraagbaak-icon.png)
![hydrofiel of hydrofoob?](https://exactwatjezoekt.nl/wp-content/themes/iq-custom-theme/assets/images/iq-postcard-forum-placeholder-image.png)
Vraag
hydrofiel of hydrofoob?
![vraagbaak icoon](https://exactwatjezoekt.nl/wp-content/themes/iq-custom-theme/assets/images/icons/vraagbaak-icon.png)
![Buffer rekenen vwo 2021-1 vraag 15](https://exactwatjezoekt.nl/wp-content/themes/iq-custom-theme/assets/images/iq-postcard-forum-placeholder-image.png)