Vraagbaak scheikunde
Nucleofiele aanval van jodide-ion op zuurstofatoom
Vak
Scheikunde
Niveau
Vwo
Onderwerp
Reacties
Leerjaar
5
- Dit onderwerp bevat 1 reactie, 1 deelnemer, en is laatst geüpdatet op 3 jaren, 4 maanden geleden door Siebe Lekanne Deprez.
-
AuteurBerichten
-
PaulGast
Beste lezer.
Ik heb recent een vraag op deze forum gezet over het reactiemechanisme van de door jodide-ionen gekatalyseerde ontleding van waterstofperoxide.
Hoewel ik nu het mechanisme weet te volgen, heb ik er nog wel een vraag over.Wat is de reden dat het Jodide-ion een nucleofiele aanval doet op het zuurstofatoom in H2O2? Volgens mij is het zuurstof atoom in dit molecuul namelijk niet een elektrofiel.
Alvast bedankt,
PaulSiebe Lekanne DeprezExpertBeste Paul,
Het klopt inderdaad dat je in de eerste instantie niet verwacht dat een jodide-ion een nucleofiele aanval doet op een zuurstofatoom in H2O2 omdat zuurstofatomen een nucleofiel is, en niet een elektrofiel.
In dit geval is zuurstof inderdaad een elektrofiel omdat de O-O binding die vrij zwak is. Hoewel de zuurstofatomen in H-O-O-H een elektronenpaar delen, is het voor beide zuurstofatomen niet heel gunstig om een O-O binding te houden. Dus willen ze het liefst de binding breken. Dit kan via een radicaalmechanisme, maar ook via een nucleofiele aanval van een ander atoom, zoals een iodide-ion.
Kortom, het zuurstofatoom is een elektrofiel in H-O-O-H doordat de O-O binding erg zwak is en die vrij makkelijk gebroken kan worden door het jodide-ion als nucleofiel.
Ik hoop dat dit antwoord je heeft geholpen. Laat maar weten als dit niet zo het geval is!
Groetjes,
Siebe Lekanne Deprez
-
AuteurBerichten
Bekijk ook eens