[Charlotte]

Hoi, ik bekeek net een binding tussen 3 benzeenringen. De molecuulformule is dus blijkbaar C14H10, maar ik vraag me af op welke plekken de dubbele bindingen zich dan bevinden als je de structuur tekent. Er moeten namelijk per benzeenring 3 dubbele bindingen zitten maar als ik dat probeer te tekenen komt het niet uit met het aantal H-atomen.

[Mathijs]

Hoi Charlotte,

Goede vraag! Een benzeenring heeft natuurlijk 6 koolstofatomen en 6 waterstofatomen. Als je 2 ringen hebt, kan je die ofwel met een koolstof-koolstofbinding aan elkaar fuseren (C12H10, https://nl.wikipedia.org/wiki/Bifenyl) of door 2 koolstofatomen in allebei de ringen te laten voorkomen (C10H8, https://nl.wikipedia.org/wiki/Naftaleen). Die laatste strategie levert je voor 3 benzeenringen een molecuulformule van C10H14 op. Voorbeelden van zulke moleculen zijn anthraceen (https://nl.wikipedia.org/wiki/Antraceen) of fenantreen (https://nl.wikipedia.org/wiki/Fenantreen).

Ik maak uit je vraag op dat je probeert een molecuul probeert te maken met 3 benzeenringen die elk aan elkaar verbonden zijn. Fenaleen (https://nl.wikipedia.org/wiki/Fenaleen) komt daarbij in de buurt, maar die molecuulformule is C13H10. Voor zo’n soort structuur is het niet mogelijk om 3 dubbele bindingen per benzeenring te hebben.

In het geval van fenaleen is dan dus ook slechts een deel van het molecuul aromatisch (de 2 ringen die 3 dubbele bindingen bevatten). Vanwege het oneven aantal koolstofatomen is het in dit molecuul niet mogelijk om alternerende dubbele en enkele bindingen door het hele molecuul te hebben. Om wat dieper op die materie in te gaan (maar dit is geen V5 stof!), fenaleen als geheel molecuul kan niet aan de zogenaamde Hückelregel voldoen (https://nl.wikipedia.org/wiki/Aromaticiteit#Kenmerken).

Hopelijk helpt dit je zo verder. Laat maar weten als het nog niet helemaal duidelijk is!

Groeten,
Mathijs

 

https://nl.wikipedia.org/wiki/Fenaleen

[Auteur]

Berichten