[Paul]

Beste lezer.

Ik heb recent een vraag op deze forum gezet over het reactiemechanisme van de door jodide-ionen gekatalyseerde ontleding van waterstofperoxide.
Hoewel ik nu het mechanisme weet te volgen, heb ik er nog wel een vraag over.

Wat is de reden dat het Jodide-ion een nucleofiele aanval doet op het zuurstofatoom in H2O2? Volgens mij is het zuurstof atoom in dit molecuul namelijk niet een elektrofiel.

Alvast bedankt,
Paul

[Siebe Lekanne Deprez]

Beste Paul,

Het klopt inderdaad dat je in de eerste instantie niet verwacht dat een jodide-ion een nucleofiele aanval doet op een zuurstofatoom in H2O2 omdat zuurstofatomen een nucleofiel is, en niet een elektrofiel.

In dit geval is zuurstof inderdaad een elektrofiel omdat de O-O binding die vrij zwak is. Hoewel de zuurstofatomen in H-O-O-H een elektronenpaar delen, is het voor beide zuurstofatomen niet heel gunstig om een O-O binding te houden. Dus willen ze het liefst de binding breken. Dit kan via een radicaalmechanisme, maar ook via een nucleofiele aanval van een ander atoom, zoals een iodide-ion.

Kortom, het zuurstofatoom is een elektrofiel in H-O-O-H doordat de O-O binding erg zwak is en die vrij makkelijk gebroken kan worden door het jodide-ion als nucleofiel.

Ik hoop dat dit antwoord je heeft geholpen. Laat maar weten als dit niet zo het geval is!

Groetjes,

Siebe Lekanne Deprez

[Auteur]

Berichten