Nucleophiel sterkte
Over de vraagbaak

Vraagbaak scheikunde

Nucleophiel sterkte

2 berichten aan het bekijken - 1 tot 2 (van in totaal 2)
  • Auteur
    Berichten
  • #164032 Reageer
    Maarten
    Gast

    Goedemorgen,

     

    Ik vroeg mij af wat een betere nucleofiel is I- (jood anion) of F- (fluor anion) in een polaire, aprotic oplosmiddel en in een apolair oplosmiddel. Ik lees online wat tegenstrijdigheden:

    Jodide anion is meer polariseerbaar dan F- en minder elektronegatief, waardoor het gemakkelijker zijn elektronen kan doneren aan een electrofiel. Dit zou betekenen dat I- een sterker nucleofiel is dan F-. Maar ik lees vaak dat in polaire aprotic oplosmiddelen  F- een sterker nucleofiel is dan I-. Maar een polaire aprotic oplosmiddel heeft (bijna) geen interactie met nucleofielen (itt polaire protic oplosmiddelen), dus ik vind het vreemd dat F- dan sterker is dan I- als nucleofiel in een polair aprotic oplosmiddel.

    Hopelijk kan iemand dit verduidelijken!

    Met vriendelijke groet,

    Maarten

    #164152 Reageer
    wmoene
    Expert

    Beste Maarten,

    Mijn verontschuldigingen, door technische problemen kostte het meer tijd dan beloofd om deze vraag te beantwoorden.

    In principe is F een sterker nucleofiel dan I als er geen andere factoren een rol spelen, want het fluoride ion is kleiner dan het jodide ion en dus is de negatieve lading over een kleiner oppervlak verdeeld.

    In een polair aprotisch oplosmiddel hebben de oplosmiddelmoleculen geen andere mogelijkheid dan dipool-ion-bindingen om een ion in oplossing te stabiliseren. Deze bindingen zijn niet zo sterk en er vormen zich rond de ionen geen uitgebreide ‘mantels’ van oplosmiddelmoleculen waarvan de bindingen eerst moeten worden verbroken alvorens het nucleofiel een reactie kan aangaan. Of eigenlijk moet je zeggen dat het elektrofiel dan makkelijker bij het nucleofiel kan komen. Daarom is F dus het sterkste nucleofiel in deze omstandigheden.

    Een polair protisch oplosmiddel heeft een extra mogelijkheid om bindingen met ionen te geven: waterstofbruggen! Die zijn heel sterk, en ionen worden in dergelijke oplosmiddelen omringd door sterk gebonden oplosmiddelmoleculen. Denk bijvoorbeeld aan Fe(H2O)63+ wat in waterige oplossingen echt een eenheid is. Ionen worden omringd door redelijk tot goed gebonden ‘mantels’ van oplosmiddelmoleculen. Alvorens een elektrofiel met een nucleofiel interactie kan hebben moet die mantel van oplosmiddelmoleculen eerst worden afgebroken, de waterstofbruggen moeten worden verbroken en dat kost extra activeringsenergie. Daarom is de sterkte van nucleofielen precies omgekeerd, en is I nu het sterkst.

    Bedenk altijd bij een reactie dat er bindingen worden gevormd (wat energetisch gunstig is) maar dat er ook bindingen moeten worden verbroken (en dat kost energie). Hoe makkelijk een reactie verloopt is altijd afhankelijk van het laatste.

    Hopelijk heb je hier iets aan,

    Met vriendelijke groet,

    Wim Moene

2 berichten aan het bekijken - 1 tot 2 (van in totaal 2)
Reageer op: Nucleophiel sterkte
Je informatie:



vraagbaak icoon eiwit
Scheikunde | Vwo | 6
Vraag
eiwit
ik ben een eindproject aan het doen en ik moet hierbij de eiwitgehalte bepalen van gedroogde meelwormen. Mijn vraag is of dat ik gedroogde meelwormen (in de vorm van poeder) kan gebruiken bij Kjeldahl-methode. (de eiwitgehalte bepalen gaat na vetextractie gebeuren)
Bekijk vraag & antwoord
vraagbaak icoon eiwitgehalte bepalen met Kjeldahl-methode
Scheikunde | Vwo | 6
Vraag
eiwitgehalte bepalen met Kjeldahl-methode
beste meneer/ mevrouw ik ben een eindproject aan het doen en ik moet hierbij de eiwitgehalte bepalen van gedroogde meelwormen. Mijn vraag is of dat ik gedroogde meelwormen (in de vorm van poeder) kan gebruiken bij Kjeldahl-methode. (de eiwitgehalte bepalen gaat na vetextractie gebeuren) alvast bedankt
Bekijk vraag & antwoord
vraagbaak icoon pH
Scheikunde | Havo | 5
Vraag
pH
Een regenton is gevuld met 200 liter water, waarvan de pH 5,5 is. Je moet natriumhydroxide korreltjes gebruiken om de pH neutraal te maken (pH 7). Elk korreltje weegt 0,025 gram. Hoeveel korreltjes heb je nodig om het water neutraal te maken?
Bekijk vraag & antwoord
vraagbaak icoon redoxreactie
Scheikunde | Vwo | 6
Vraag
redoxreactie
hallo, wilt u bij deze reacties voor mij het antwoord geven want ik heb ze gemaakt maar ik heb geen antwoorden en ik weet niet of ik het goed gedaan heb. 1. geef de half reacties en de totaal reactie  wanneer fosforigzuur (H3PO3) aan een kaliumnitraatoplossing wordt toegevoegd/ 2. geef de half reacties en de […]
Bekijk vraag & antwoord
vraagbaak icoon Redox waterstofperoxide
Scheikunde | Vwo | 5
Vraag
Redox waterstofperoxide
Hoi In mijn scheikundeboek staat een opdracht over waterstofperoxide dat zich als oxidator en als zuurstof gedraagt. vraag a: ‘Je kunt je haar bleken met een H2O2 oplossing. Niet H2O2 zelf is dan de oxidator, maar zuurstof die uit H2O2 ontstaat. Geef de halfreactie voor het ontstaan van zuurstof uit H2O2. en vraag b: ‘De […]
Bekijk vraag & antwoord
vraagbaak icoon Redox waterstofperoxide
Scheikunde | Vwo | 5
Vraag
Redox waterstofperoxide
Hoi In mijn scheikundeboek staat een opdracht over waterstofperoxide dat zich als oxidator en als zuurstof gedraagt. vraag a: 'Je kunt je haar bleken met een H2O2 oplossing. Niet H2O2 zelf is dan de oxidator, maar zuurstof die uit H2O2 ontstaat. Geef de halfreactie voor het ontstaan van zuurstof uit H2O2. en vraag b: 'De […]
Bekijk vraag & antwoord
vraagbaak icoon koolwaterstoffen nummering
Scheikunde | Vwo | 4
Vraag
koolwaterstoffen nummering
hoe weet je welk deel van een koolwaterstof het laagste nnummer heeft?
Bekijk vraag & antwoord
vraagbaak icoon Redox en groene chemie
Scheikunde | Vwo | 5
Vraag
Redox en groene chemie
Geachte iemand, voor het vak scheikunde heb ik een SE over redox en groene chemie gemaakt, hiervoor heb ik een 2,8 terwijl ik dacht dat het best oké ging. Binnenkort heb ik de herkansing. Vandaar mijn vraag; ‘hoe en met welke methode/materiaal kan ik het beste voor deze onderwerpen leren?’
Bekijk vraag & antwoord
vraagbaak icoon Chemisch rekenen de molariteit
Scheikunde | Vwo | 6
Vraag
Chemisch rekenen de molariteit
De oplosbaarheid van alunogeniet in water is 360 g/L bereken hiermee de molariteit van de aluminiumionen in een verzadigde oplossing van alunogeniet in water bij 20 graden
Bekijk vraag & antwoord
studiehulp icoon Olieverdamper
NaSk1 | Vmbo | 4
Eindexamen
Olieverdamper
Vragen 1 t/m 6 uit eindexamen NaSk 1 vmbo-gl en vmbo-tl 2021 tijdvak 2.
Lees meer

Inloggen voor experts