Hulp bij leren Eindexamens

Scheikunde – vwo – 2021 – tijdvak 1 – deel 2

Alle eindexamens

Eindexamen

Chloropreenfabriek

Vak

Scheikunde

Niveau

Vwo

Leerjaar

6

Dit zijn opgaven 6 t/m 11 uit het eindexamen scheikunde vwo 2021 tijdvak 1.

Je hebt de uitwerkbijlage nodig voor vraag 6, 9 en 10. Deze is bovenaan de pagina te downloaden onder .

Tenzij anders vermeld, is er sprake van standaardomstandigheden: T = 298 K en p = p0.

Wil je bij opgave 1 starten? Ga dan naar het begin van dit examen.

Chloropreenfabriek

Chloropreen is de beginstof voor de productie van neopreen. Neopreen is een synthetisch rubber. De structuurformule van chloropreen is hieronder weergegeven.

Chloropreen wordt in een aantal stappen gemaakt. De eerste stap is de additie-reactie van buta-1,3-dieen met chloor. Daarbij ontstaat onder andere 3,4-dichloorbut-1-een (3,4-DCB). Het mechanisme voor de vorming van 3,4-DCB is weergegeven in mechanisme 1.

In stap 1 van mechanisme 1 wordt een cyclisch chlorinium-ion gevormd. Van dit ion kunnen ook twee niet-cyclische structuurisomeren worden gevormd. Op de uitwerkbijlage is de Lewisstructuur van een niet-cyclische structuurisomeer weergegeven, dit is structuurisomeer 1. De andere niet-cyclische structuurisomeer is structuurisomeer 2. Van dit deeltje kunnen twee grensstructuren worden gegeven. Deze grensstructuren zijn op de uitwerkbijlage onvolledig weergegeven. In beide grensstructuren heeft telkens één C-atoom geen volledig oktet. Met behulp van de grensstructuren van structuurisomeer 2 kan worden verklaard dat in stap 2 behalve 3,4-DCB ook 1,4-DCB (1,4-dichloorbut-2-een) wordt gevormd.

Vraag 7 (2 punten)

Van het gevormde 1,4-DCB bestaan twee stereo-isomeren, namelijk cis-1,4-DCB en trans-1,4-DCB. Een leerling doet een voorstel voor het mechanisme voor het ontstaan van 1,4-DCB. Dit voorstel is in mechanisme 2 weergegeven.

Het blijkt dat het gevormde 1,4-DCB voor 19% uit de cis-vorm en voor 81% uit de trans-vorm bestaat.

Leg uit dat mechanisme 2 geen verklaring biedt voor de waargenomen verhouding van de stereo-isomeren bij de vorming van 1,4-DCB uit chloor en buta-1,3-dieen.

Er zijn meerdere juiste antwoorden mogelijk. Deze antwoorden zijn allemaal correct:
1. Het gevormde chlorinium-ion is (volgens mechanisme 2) cyclisch/heeft al een cis-oriëntatie. In de tweede stap zal dan naar verwachting cis- in plaats van trans-1,4-DCB worden gevormd.
2. Omdat het merendeel van het gevormde 1,4-DCB de trans-configuratie heeft, zou in mechanisme 2 een C = C-binding moeten worden verbroken zodat er vrije draaibaarheid ontstaat. In mechanisme 2 is er geen reactiestap waardoor dit mogelijk wordt.
Toelichting puntenscore:

Antwoord 1:
- Het gevormde chlorinium-ion is (volgens mechanisme 2) cyclisch/heeft al een cis-oriëntatie = 1 punt.
- Consequente conclusie = 1 punt.
Antwoord 2:
- Notie dat dan een C = C-binding moet worden verbroken zodat er vrije draaibaarheid ontstaat = 1 punt.
- Notie dat er in mechanisme 2 geen reactiestap is waardoor dit mogelijk wordt = 1 punt.

Vraag 8 (2 punten)

Op de uitwerkbijlage (deze is bovenaan de pagina te downloaden) bij vraag 10 is het onvolledige blokschema van de productie van chloropreen weergegeven. In reactor 1 (R1) reageert buta-1,3-dieen met chloor. Het mengsel van 1,4-DCB en 3,4-DCB wordt na een scheidingsstap (S1) als vloeistofmengsel naar reactor 2 (R2) gevoerd. In R2 treedt evenwicht 1 op.

De temperatuur in R2 ligt tussen 125 °C en 150 °C. De temperatuur is zo gekozen dat eenvoudig een zo hoog mogelijke opbrengst aan 3,4-DCB kan worden bereikt. Bij de druk in R2 is het kookpunt van 3,4-DCB 119 °C. De kookpunten van cis-1,4-DCB en trans-1,4-DCB liggen boven 152 °C.

Voer de volgende opdrachten uit:

Geef de evenwichtsvoorwaarde voor evenwicht 1. Houd hierbij rekening met de omstandigheden die heersen in R2.
Leg uit dat onder deze omstandigheden een zo hoog mogelijke opbrengst aan 3,4-DCB kan worden bereikt.

- In dit temperatuurgebied is 3,4-DCB gasvormig en 1,4-DCB vloeibaar. Dat betekent dat K = [3,4-DCB]. Om een zo hoog mogelijke opbrengst aan 3,4-DCB te verkrijgen, moet het evenwicht naar rechts aflopen. Dat kan door 3,4-DCB uit het evenwicht te verwijderen. Omdat 3,4-DCB gasvormig is, kan het makkelijk worden afgescheiden van 1,4-DCB/kan het makkelijk worden afgetapt uit R2.
- In dit temperatuurgebied is 1,4-DCB vloeibaar. Het gevormde 3,4-DCB lost op in 1,4-DCB, dus K = [3,4-DCB (opgelost)]. Om een zo hoog mogelijke opbrengst aan 3,4-DCB te verkrijgen, moet het evenwicht naar rechts aflopen. In dit temperatuurgebied verdampt het 3,4-DCB uit het mengsel en kan het makkelijk worden afgescheiden van 1,4-DCB/kan het makkelijk worden afgetapt uit R2.
Toelichting puntenscore:
- Juiste evenwichtsvoorwaarde (eventueel met faseaanduiding) = 1 punt.
- Het evenwicht kan naar rechts aflopen omdat 3,4-DCB kan worden afgescheiden van 1,4-DCB / omdat 3,4-DCB kan worden afgetapt = 1 punt.

Vraag 9 (3 punten)

In reactor 3 (R3) reageert ten slotte 3,4-DCB met natronloog tot chloropreen en een oplossing van natriumchloride. Op de uitwerkbijlage is het mechanisme van deze reactie onvolledig weergegeven (de uitwerkbijlage kun je downloaden door bovenaan de pagina op de downloadknop te klikken).

Voer de volgende opdrachten uit:

Maak de reactievergelijking compleet.
Geef de niet-bindende elektronenparen en formele lading(en) weer.
Geef met pijlen weer hoe elektronenparen worden verplaatst tijdens de reactie.

Toelichting puntenscore:
- Rechts van de pijl als enige extra deeltje Cl genoteerd = 1 punt.
- De niet-bindende elektronenparen juist en de formele lading juist = 1 punt.
- De pijlen juist = 1 punt.

Vraag 10 (4 punten)

Het gehele productieproces is hieronder samengevat.

Chloor en buta-1,3-dieen worden als gas in R1 geleid, waar 3,4-DCB en 1,4-DCB en nevenproducten worden gevormd. De omzetting van chloor en buta-1,3-dieen in R1 is niet volledig.
Het mengsel afkomstig uit R1 is vloeibaar en wordt naar scheidingsruimte 1 (S1) geleid. In S1 wordt stikstof door het mengsel geblazen waardoor het ongereageerde chloor en buta-1,3-dieen uit de vloeistofstroom worden verwijderd. Het gasmengsel van stikstof, chloor en buta-1,3-dieen wordt boven uit S1 teruggeleid naar R1. Om ophoping van stikstof in het systeem te voorkomen wordt een deel van deze recycle-stroom afgetapt. De vloeistofstroom uit S1 wordt naar R2 geleid.
In R2 wordt 1,4-DCB onvolledig omgezet tot 3,4-DCB. Uit R2 komen twee stofstromen. De ene stroom, met uitsluitend 3,4-DCB, wordt doorgevoerd naar R3.
De andere stroom uit R2 bevat 1,4-DCB en de nevenproducten. Deze stroom wordt doorgevoerd naar een destilleerkolom (S2) waar het 1,4-DCB wordt afgescheiden en teruggeleid naar R2. De nevenproducten worden als vloeistofstroom afgevoerd.
In R3 reageert ten slotte 3,4-DCB met een overmaat natronloog tot chloropreen en een oplossing van natriumchloride. Het chloropreen verlaat R3 als gasstroom.

Maak het blokschema uit de uitwerkbijlage compleet (de uitwerkbijlage kun je downloaden door bovenaan de pagina op de downloadknop te klikken).

Teken S2.
Teken de ontbrekende pijlen en noteer de ontbrekende stoffen bij de pijlen.
Geef de stofstromen in het schema weer met de volgende cijfers:
- 1 buta-1,3-dieen
- 2 chloor
- 3 chloropreen
- 4 3,4-DCB
- 5 1,4-DCB
- 6 natriumchloride-oplossing
- 7 natronloog
- 8 nevenproducten
- 9 stikstof
Cijfers voor de verschillende stofstromen kunnen meerdere malen voorkomen.

Toelichting puntenscore:
- De stofstromen van 1, 2 en 9 juist weergegeven als een recycle van S1 naar R1 en met spui = 1 punt.
- De stofstromen van 3 en 4 juist = 1 punt.
- S2 weergegeven (eventueel als reactor) en de stofstromen van 5 en 8 juist = 1 punt.
- De stofstromen van 6 en 7 juist = 1 punt.
Opmerkingen
- De plaatsing van de uitstroom van de stofstromen 5 en 8 afkomstig uit S2 niet beoordelen.
- Wanneer de stofstromen 6 en 7 afkomstig uit R3 zijn weergegeven met twee pijlen, het vierde scorepunt niet toekennen.
- Wanneer als enige fout tussen S1 en R2 geen stoffen zijn genoteerd, hiervoor maximaal 1 scorepunt in mindering brengen.

Vraag 11 (5 punten)

Het rendement van de omzetting van buta-1,3-dieen tot 3,4-DCB in R1 en R2 bedraagt in totaal 70%. Het rendement van de omzetting van 3,4-DCB tot chloropreen in R3 bedraagt 93%. Het molair volume van een gas onder de heersende omstandigheden is 2,45 x 10^–2 m³ mol^–1.

Bereken hoeveel m³ chloor minimaal nodig is voor de productie van 1,0 ton chloropreen. Een ton is 10³ kg.
Geef de uitkomst in het juiste aantal significante cijfers.

Geef de uitkomst in het juiste aantal significante cijfers en gebruik ^ als het exponent in je antwoord (6,7×10-2 = 6,7×10^-2).

Let op: op een examen verwacht een docent de hele berekening zoals in de uitwerking staat.

Vul een antwoord in.

Helaas. Het antwoord is niet juist. Probeer het nog een keer!

Klopt! Het gegeven antwoord is juist.

4,3×10^2

Toelichting antwoord:

Er zijn meerdere juiste berekeningen. Deze berekeningen zijn allemaal correct:
1. Er is (1,0 x 10⁶) : 88,5 = 1,13 x 10⁴ (mol) chloropreen per ton.
  
  Er is dus 1,13 x 10⁴x ((10²) : 93) x ((10²) : 70) x 1 = 1,74 x 10⁴ (mol) chloor nodig.
  
  Het volume chloor is 1,74 x 10⁴x 2,45 x 10^-2= 4,3 x 10²(m³).
Toelichting puntenscore:
- Omrekening van een ton naar de chemische hoeveelheid chloropreen = 1 punt.
- Gebruik van de molverhouding chloropreen : chloor = 1 : 1 (eventueel impliciet) = 1 punt.
- Omrekening naar de chemische hoeveelheid Cl₂ = 1 punt.
- Omrekening naar het volume in m³ Cl₂ met behulp van het molair volume = 1 punt.
- De uitkomst van de berekening gegeven in twee significante cijfers = 1 punt.

Ga naar de volgende opgaven van het eindexamen scheikunde vwo 2021 tijdvak 1.

Bron: examenblad.nl

Bekijk ook eens

Lees meer

Bekijk meer

Kom je er nog niet uit?

Stap 1

Zoek verder in hulp bij leren

Stap 2

Stel de vraag in de vraagbaak

Eindexamen

Chloropreenfabriek

Vak

Scheikunde

Niveau

Vwo

Leerjaar

6

Chloropreenfabriek

Vraag 6 (2 punten)

Toelichting puntenscore:

Vraag 7 (2 punten)

Toelichting puntenscore:

Vraag 8 (2 punten)

Toelichting puntenscore:

Vraag 9 (3 punten)

Toelichting puntenscore:

Vraag 10 (4 punten)

Toelichting puntenscore:

Vraag 11 (5 punten)

Toelichting antwoord:

Toelichting puntenscore:

Bekijk ook eens

Eindexamen

Groene chemie met dimethylcarbonaat

Eindexamen

Autobanden

Eindexamen

Niacine

Eindexamen

‘Groene’ verf?

Eindexamen

IJzerstapeling

Eindexamen

Suikerbatterij

Eindexamen

Marquis-reagens voor alkaloïden

Eindexamen

Een pleister voor stroom

Eindexamen

EPDM-rubber

Eindexamen

Ethyllactaat

Kom je er nog niet uit?

Examenopgaven over groene chemie - Scheikunde

Hoe rijpt fruit zonder zijn boom?

Materialen geinspireerd door de natuur