Hoi Liam,

Weet je hoe waterstof zou reageren met een verbinding met een of meer dubbele C=C bindingen? En met een drievoudige CC binding? En met een verbinding met een ring?

Dat is correct! Een pi-binding breekt open en maakt plaats voor 2 H-atomen, En een ring dus niet.

Kun je nu bedenken voor elk van de antwoorden A tot D hoeveel H-atomen er dan bij zouden komen?

Beste Claudia,

Jouw vraag lijkt mij geen 5e klas VWO, maar intrigeerde mij wel. Is dit universitaire organische chemie? Mijn organische chemie is ietwat roestig, maar ik wil je graag op weg proberen te helpen.

Anyway, als ik naar het doelmolecuul kijk zie ik twee dingen die veranderd zijn ten opzichte van de uitgangsstof. Ten eerste is er een benzylgroep CH₂C₆H₅ aan het molecuul toegevoegd. Dat lijkt mij relatief nog het meest eenvoudig. Ik stel me het volgende voor: een selectieve oxidatie van de primaire alcohol naar een aldehyde en dan met een geschikt Grignardreagens BrMgCH₂C₆H₅ laten reageren, dan zijn we al een eind onderweg. Misschien moet de tertiaire alcohol overigens nog worden beschermd voor de Grignardreactie. We hoeven dan alleen nog maar een OH-groep van C-4 naar C-3 te verlaatsen. Misschien weet jij daar zelf een oplossing voor?

Het kan natuurlijk ook zijn dat we die OH-shift eerst moeten doen. Is daar in de colleges iets over genoemd? Syntheses in 5 stappen kunnen best complex zijn.

Ben je met deze suggestie geholpen? Ik hoor graag jouw reactie.

Met vriendelijke groet, Wim Moene