[Timmy]

Ik snap niet zo goed hoe je de zuurheid van een organische moleculen moet vergelijken. Mij is aangeleerd om eerst te deprotoneren en dan kijken welk effecten er aanwezig zijn. Negatieve effecten bevorderen de zuurheid en positieve effecten niet. Maar ik snap niet hoe je kan zien waar deze effecten aanwezig zijn.

[Wim Wessel]

Hallo Timmy,

Ik heb wat meer informatie van je nodig. Je hebt het over ‘effecten’ , maar welke effecten bedoel je? Als ik naar je titel kijk, moet je opdracht iets te maken hebben met mesomerie. Kan je iets meer over je opdracht vertellen? Hoe concreter je antwoord, hoe beter ik kan helpen.

Groeten,

Wim

[Timmy]

Dus ik krijg bijvoorbeeld 4 verschillende organische moleculen en dan moet ik ze rangschikken volgens afnemende zuurheid.

Met effecten bedoel ik mesomere effecten(+M en -M),inductieve effecten(-Ien +I),hybridisatie.

[Wim Wessel]

Hallo Timmy,

De zuursterkte hangt af van hoe sterk de negatieve lading van het zuurrest gestabiliseerd kan worden. Hoe stabieler de zuurrest, hoe waarschijnlijker de vorming en hoe sterker het zuur.

Die stabilisatie kan tot stand komen door mesomerie (of: resonantiestabilisatie) en inductieve effecten. Beide effecten kan je zien als het verdelen van de lading. Hoe meer de lading verdeeld kan worden, hoe stabieler het deeltje.

Bijvoorbeeld van stabilisatie door mesomerie: ethaanzuur is een sterker zuur dan ethanol. In het ethanoaation wordt de lading door mesomerie verdeeld over de twee O atomen van de carboxylaatgroep. Het ethanolaation kan dat niet. Desgewenst kan ik je een afbeelding sturen, maar ik weet bijna zeker dat die ook in je boek van organische chemie staan.

Voorbeeld van stabilisatie door inductie: trifluorethaanzuur is een sterker zuur dan ethaanzuur. De sterk elektronegatieve F atomen trekken elektronendichtheid (enigszins) weg uit de carboxylaatgroep (dus de lading). Zo wordt de lading eveneens verdeeld, dus het deeltje wordt stabieler.

Kan je hier iets mee?

Groeten,

 

Wim

[Auteur]

Berichten