Mesomerie
Over de vraagbaak

Vraagbaak scheikunde

Mesomerie

2 berichten aan het bekijken - 1 tot 2 (van in totaal 2)
  • Auteur
    Berichten
  • #3291 Reageer
    Cecilia
    Gast

    Hallo,

    Bij mijn leerdoelen op school moeten we de invloed van mesomerie kunnen uitleggen op sterkte van basen (nucleofielen) en vandaaruit de sterkte van zuren en elektrofielen. Ik kon hier niks over vinden in ons boek en online vond ik ook niks verhelderends.

    Het enige wat ik heb kunnen vinden is dat wanneer een molecuul een H+ afstaat en het niet wordt gestabiliseerd door grensstructuren, het instabiel is en daarbij ook niet zuur. Is dit altijd zo of alleen bij het specifieke molecuul van de opgave? ( voor context, de vraag was: ‘Leg uit waardoor cyclohexanol niet zuur is.’ en het antwoord was: ‘Het cyclohexanolaation dat zou ontstaan als cyclohexanol een H+ afgeeft, wordt niet gestabiliseerd door grensstructuren. Het is dus niet stabiel.’

    Hoe zit het verder met de sterkte van de elektrofielen.

    Ik hoop dat mijn vraag een beetje duidelijk is en alvast bedankt voor het antwoord!

    #3292 Reageer

    Hallo Cecilia,

    Om te beginnen met jouw voorbeeld. Cyclohexanol is niet zuur, omdat het cyclohexanolaation(het zuurrestion) niet wordt gestabiliseerd door mesomerie(door grensstructuren) Dit in tegenstelling tot fenol, waarbij het fenolaation meerdere grensstructuren kent.
    Ik zou hierbij niet de termen elektrofiel en nucleofofiel gebruiken; duidelijker is het om over zuren en basen te spreken.
    Een deeltje zal als base optreden als het geconjugeerde zuur wordt gestabiliseerd door meerdere grensstructuren. Zo zal pyridine( zoek de formule zo nodig op) als het een proton opneemt, veranderen in een positief geladen ion met 4 mogelijke grensstructuren. Daarom is piperidine een sterkere base dan bijvoorbeeld piperidine. ( ik realiseer me dat ik wel exotische voorbeelden moet gebruiken)
    Om jouw vraag te beantwoorden; dit geldt voor veel meer gevallen dan cyclohexanol.

    Hopelijk helpt dit je verder. Heb je nog een vraag, dan merk ik dat wel.

    Succes en groet,

    Jan Wim Peters

    • Deze reactie is gewijzigd 1 jaar, 11 maanden geleden door Jan Wim Peters.
2 berichten aan het bekijken - 1 tot 2 (van in totaal 2)
Reageer op: Reactie #3292 in Mesomerie
Je informatie:



vraagbaak icoon Zuur identificeren aan de hand van de pkz waarde
Scheikunde | Mbo 2 | 1
Vraag
Zuur identificeren aan de hand van de pkz waarde
Beste Ik heb een onbekende zwak zuur 0,1 M van de lector gekregen en moet hem identificeren aan de hand van de pkz waarde. De exacte concentratie van NaOH is 0,008927 M. Ik heb het experiment uitgevoerd. Ik moest die 5 oplossingen maken en de pH meten van alle oplossingen. Oplossing 1 volume HZ (ml) 25,00 volume […]
Bekijk vraag & antwoord
vraagbaak icoon Scheikunde vwo examen 2022-3 vraag 2
Scheikunde | Vwo | 6
Vraag
Scheikunde vwo examen 2022-3 vraag 2
Beste, ik heb ook een vraag over scheikunde examen 2022-3 vwo vraag 2 ik had opgeschreven dat PCB-126 een platte vorm kan aannemen omdat het voornamelijk Cl heeft in de buitenkant en geen H, want PCB-54 heeft voornamelijk H’s in de buitenkant waardoor het waterstofbruggen vormt (en waardoor het dus geen platte vorm kan aannemen). […]
Bekijk vraag & antwoord
vraagbaak icoon Scheikunde examen VWO 2022-3 vraag 8
Scheikunde | Vwo | 6
Vraag
Scheikunde examen VWO 2022-3 vraag 8
Beste,   ik heb een vraag over scheikunde vwo examen 2022-3 vraag 8: het betreft een onderbouwing van de 2 conclusies   ikzelf had opgeschreven: (dat de ph afneemt en dat daardoor de reactie kan plaatsvinden) en dan als 2e conclusie: dat de polyaniline elektrode zorgt voor een toename van het rendement van de omzetting […]
Bekijk vraag & antwoord
vraagbaak icoon molaire massa gelijk stellen aan gram
Scheikunde | Vwo | 6
Vraag
molaire massa gelijk stellen aan gram
vr17 2022-II. Waarom wordt de molaire massa van ethanol gewoon gelijk gesteld aan gram? Ze rekenen niks om
Bekijk vraag & antwoord
vraagbaak icoon Lewisstructuren
Scheikunde | Havo | 5
Vraag
Lewisstructuren
Hallo, ik had een vraag over het onderwerp lewisstructuren, moet je dit weten voor je examen? Ik heb dit namelijk echt nog nooit voorbij zien komen en ik snap er ook niks van. Zou je het kunnen uitleggen :)
Bekijk vraag & antwoord
vraagbaak icoon Redoxreactie
Scheikunde | Vwo | 6
Vraag
Redoxreactie
Hallo, vij het scheikunde examen 2015-1 vwo vraag 3 staat dat de deeltjes zich reageren met HNO3 en dat salpeterigzuur ook nog vrijkomt. Vervolgens zetten ze deze deeltjes niet in de reactie. Hoezo is dat? Ik had dat wel gedaan want ze stonden tenslotte in de vraag. Bij vraag 4 is het hetzelfde, ze zetten […]
Bekijk vraag & antwoord
vraagbaak icoon Evenwichtsvoorwaarde
Scheikunde | Vwo | 6
Vraag
Evenwichtsvoorwaarde
Goedemorgen, ik heb een vraag over het 2021 tijdvak 1 scheikunde vwo examen. De toets lukte redelijk goed tot en met vraag 8 waar ik na 15 minuten overdenken toch vastliep. Toen ik het antwoord bekeek, raakte ik nog meer verward. Ze zeggen namelijk in het antwoord dat ook al is 1 stof vloeibaar en […]
Bekijk vraag & antwoord
vraagbaak icoon Kan chloorgas de geleiding van elektriciteit belemmeren?
Scheikunde | Vwo | 5
Vraag
Kan chloorgas de geleiding van elektriciteit belemmeren?
Voor een onderzoek kijken wij naar de geleiding van zoutwater. Nu ontstond er bij ons experiment chloorgas, omdat er een reactie ontstond toen we er een stroom doorheen lieten gaan. Bij een temperatuur van 80 graden en een hoeveelheid van 40 gram zout in 200 ml water, ging de spanning ineens van 9,4 volt naar […]
Bekijk vraag & antwoord
vraagbaak icoon water in zuur-basereacties
Scheikunde | Wo | 1
Vraag
water in zuur-basereacties
Hoi! Ik heb een vraagje over zuurbasereacties. Hoe weet je of water aan het begin van de reactie reageert, of dat OH- of H3O+ aan het begin van de reactie reageert. In de beginstoffen staat namelijk nooit specifiek H2O of OH- of H30+....   Alvast  bedankt voor het reageren!
Bekijk vraag & antwoord
vraagbaak icoon Examen 2018-1 vwo
Scheikunde | Vwo | 6
Vraag
Examen 2018-1 vwo
Hallo, ik ben eindexamen leerling en heb het scheikunde examen vwo 2018-1 gemaakt, en aan de hand daarvan wat vragen. vraag 1: ik heb hier gewoon opgeschreven dat het aantal atomen gelijk is, niet dat het er 6 zijn. Krijg ik hiervoor helemaal geen punten? vraag 6: bij uitgangspunt 2 heb ik gezegd dat bij […]
Bekijk vraag & antwoord

Inloggen voor experts