Hulp bij leren Eindexamens

Scheikunde – vwo – 2022 – tijdvak 1 – deel 1

eindexamen Alle eindexamens

Eindexamen

Groene chemie met dimethylcarbonaat

Vak

Scheikunde

Niveau

Vwo

Leerjaar

6

Dit zijn opgaven 1 t/m 8 uit het eindexamen scheikunde vwo 2022 tijdvak 1.

Je hebt de uitwerkbijlage nodig voor vraag 3 en 7. Deze is bovenaan de pagina te downloaden onder .

Tenzij anders vermeld, is er sprake van standaardomstandigheden: T = 298 K en p = p0.

Groene chemie met dimethylcarbonaat

Polycarbonaat is een veelgebruikte kunststof die wordt verwerkt in de omhulsels van elektronische apparatuur en in auto’s. Begin deze eeuw werd het grootste deel van alle polycarbonaat nog geproduceerd door middel van de condensatie-polymerisatie van bisfenol-A en fosgeen. De totaalvergelijking van alle reacties in dit productieproces van polycarbonaat is in figuur 1 vereenvoudigd weergegeven.

Bij dit productieproces worden de beginstoffen gemengd volgens de molverhoudingen in figuur 1. De molaire massa’s van de stoffen uit figuur 1 zijn in de tabel gegeven.

Dit productieproces heeft een rendement van 92%.

Vraag 1 (2 punten)

Bereken de E-factor van dit productieproces van polycarbonaat.

Let op: op een examen verwacht een docent de hele berekening zoals in de uitwerking staat.

Vul een antwoord in.

Helaas. Het antwoord is niet juist. Probeer het nog een keer!

Klopt! Het gegeven antwoord is juist.

De E-factor is 0,74.

Toelichting antwoord:

De E-factor is te berekenen met de formule:

$E - f a c t o r = \frac{m a s s a b e g i n s t o f f e n - m a s s a w e r k e l i j k e o p b r e n g s t}{m a s s a w e r k e l i j k e o p b r e n g s t}$

Er zijn meerdere juiste berekeningen. Deze berekeningen zijn allemaal correct:
1. Uitgaande van 1 mol bisfenol-A geldt voor deze reactievergelijking dat: massa beginstoffen = massa 1 mol bisfenol-A + massa Fosgeen + 2 x massa NaOH = 228 + 98,9 + 2 x 40,0 = 406,9 (g).
  
  De massa werkelijke opbrengst = 1 mol monomeereenheid polycarbonaat x rendement = (254 x 0,92) = 233,68 (g).
  
  Invullen van de formule geeft: (406,9 – 233,68)/ (233,86) = 0,74127…. = afgerond 0,74.
Toelichting puntenscore:
- Gebruik van de juiste molaire massa’s en verwerking van de bijbehorende coëfficiënten = 1 punt.
- De rest van de berekening juist = 1 punt.

Vraag 2 (3 punten)

Bij dit proces komt een grote hoeveelheid afval vrij. In een studie is een nieuw productieproces onderzocht dat minder afval veroorzaakt. In het onderzochte proces wordt eerst dimethylcarbonaat (DMC) uit methanol gevormd.
Op de uitwerkbijlage (deze kan worden gedownload bovenaan de pagina) bij vraag 7 is het blokschema van het nieuwe proces onvolledig weergegeven. In figuur 2 is reactie 1 gegeven, dit is de reactie die in reactor 1 (R1) verloopt.

De reactiewarmte van de reactie naar rechts is +0,67 x 10⁵ J per mol DMC.

De vormingswarmte van CH₃OH (g) bedraagt –2,02 x 10⁵ J mol^–1.

Bereken de vormingswarmte van DMC.

Geef de uitkomst in het juiste aantal significante cijfers en gebruik ^ als het exponent in je antwoord (6,7×10^-2 = 6,7×10^-2).

Let op: op een examen verwacht een docent de hele berekening zoals in de uitwerking staat.

Vul een antwoord in.

Helaas. Het antwoord is niet juist. Probeer het nog een keer!

Klopt! Het gegeven antwoord is juist.

De vormingswarmte van DMC is -4,89 x 10⁵J per mol.

Toelichting antwoord:

De vormingswarmte is te berekenen met behulp van de formule van de reactiewarmte: reactiewarmte = -vormingswarmte beginstoffen + vormingswarmte reactieproducten = -E_begin + E_eind.

De reactiewarmte is gegeven en is +0,67 x 10⁵ J per mol DMC.

E_{begin =} de vormingswarmte van 2 CH₃OH + de vormingswarmte van CO₂.
- De vormgingswarmte van CH₃OH is gegeven = –2,02 x 10⁵ J mol^–1.
- De vormingswarmte van CO₂ is terug te vinden in Binas-tabel 57 en is -3,94 x 10⁵J mol^–1.
Dus E_begin = 2 x (-2,02 x 10⁵) + (-3,94 x 10⁵).

E_eind= de vormingswarmte van DMC + de vormingswarmte van H₂O(g).
- De vormgingswarmte van DMC wil je te weten komen.
- De vormingswarmte van H₂O(g) is terug te vinden in Binas-tabel 57 en is -2,42 x 10⁵J mol^–1.
Dus E_eind= (E_DMC) + (-2,42 x 10⁵).

Invullen van de formule geeft: +0,67 x 10⁵ = -[2 x (-2,02 x 10⁵) + (-3,94 x 10⁵)] + [(E_DMC)+(-2,42 x 10⁵)].
Herschrijven geeft: (E_DMC) = +0,67 x 10⁵+ [2 x (-2,02 x 10⁵) + (-3,94 x 10⁵)] -(-2,42 x 10⁵) = -4,89 x 10⁵.

Dus de vormingswarmte van DMC is -4,89 x 10⁵ J mol^-1.

Toelichting puntenscore:
- Juiste absolute waardes van de vormingswarmtes = 1 punt.
- Verwerking van de coëfficiënten = 1 punt.
- Rest van de berekening juist en de eenheid juist.
Opmerking
De volgende berekening goed rekenen: +0,67 – 2 x 2,02 – 3,94 + 2,42 = -4,89 x 10⁵ J mol^-1.

Vraag 3 (3 punten)

Om een zo hoog mogelijke omzettingssnelheid te bereiken, is in het onderzoek gebruikgemaakt van een katalysator voor reactie 1. Op de uitwerkbijlage is in diagram 1 het energiediagram van de vorming van DMC zonder katalysator onvolledig weergegeven. Daarnaast is in diagram 2 het energiediagram van de vorming van DMC mét katalysator onvolledig weergegeven. In beide diagrammen ontbreken de energieniveaus van de geactiveerde toestand en die van de reactieproducten. Beide diagrammen zijn op dezelfde schaal weergegeven.

Laat zien welke invloed de katalysator heeft op reactie 1, door op de uitwerkbijlage in beide energiediagrammen de ontbrekende energieniveaus met bijbehorende bijschriften te tekenen (de uitwerkbijlage kun je downloaden door bovenaan de pagina op de downloadknop te klikken).

Toelichting antwoord:

Met katalysator is de energie in de geactiveerde toestand lager dan zonder katalysator.

Toelichting puntenscore:
- Het niveau van de geactiveerde toestand in energiediagram 1 hoger getekend dan in energiediagram 2 en bijschrift juist = 1 punt.
- Het niveau van de reactieproducten in energiediagram 1 hoger dan het niveau van de beginstoffen en lager dan het niveau van de geactiveerde toestand getekend en bijschrift juist = 1 punt.
- Het niveau van de reactieproducten in energiediagram 2 op dezelfde hoogte getekend als in energiediagram 1 en bijschrift juist = 1 punt.
Opmerking
Als in het antwoord bij één of meer van de getekende energieniveaus geen bijschrift of een onjuist bijschrift is gezet, dit slechts eenmaal aanrekenen.

Vraag 4 (2 punten)

Geef de evenwichtsvoorwaarde voor reactie 1. Gebruik DMC als aanduiding voor dimethylcarbonaat.

Toelichting antwoord:

De evenwichtsvoorwaarde is te berekenen met: K = concentraties rechts van de pijl / concentraties links van de pijl.

Toelichting puntenscore:
- K = (Q) en inzicht dat stoffen links van de pijl in de noemer van Q staan en stoffen rechts van de pijl in de teller van Q = 1 punt.
- In Q de concentraties / de partiële drukken opgenomen met de juiste exponenten en vermenigvuldigd = 1 punt.
Opmerking
Als de kandidaat K_z noteert in plaats van K, dit niet aanrekenen.

Vraag 5 (2 punten)

In R1 wordt ook continu de stof cyanopyridine toegevoegd. Deze stof reageert met het in reactie 1 gevormde water. De toevoer van cyanopyridine is zo afgesteld dat geen water R1 verlaat.

Leg uit dat het toevoegen van de stof cyanopyridine het rendement van de vorming van dimethylcarbonaat verhoogt.

Het water/Een reactieproduct wordt aan het reactiemengsel onttrokken. Het evenwicht verschuift daardoor naar rechts/wordt aflopend (waardoor het rendement van de vorming van DMC omhoog gaat).

Toelichting puntenscore:
- Water/Een reactieproduct wordt onttrokken aan het evenwicht = 1 punt.
- Het evenwicht verschuift naar rechts/wordt aflopend= 1 punt.

Vraag 6 (4 punten)

In R1 reageert 1 mol cyanopyridine met 1 mol water, waarbij uitsluitend 1 mol picolinamide wordt gevormd. De structuurformule van picolinamide is hier weergegeven.

In scheidingsruimte 1 (S1) wordt het reactiemengsel gescheiden door middel van destillatie. De overmaat CO₂ en methanol wordt als twee aparte stofstromen gerecirculeerd naar R1. De overige stoffen worden gescheiden in afzonderlijke stromen, te weten DMC, cyanopyridine en picolinamide. In R1 ontstaan ook NH₃ en andere bijproducten, die de fabriek verlaten als afval.
De cyanopyridine en picolinamide hebben de hoogste kookpunten van de aanwezige stoffen. Het picolinamide verlaat S1 aan de onderzijde omdat het een hoger kookpunt heeft dan cyanopyridine.

Voer de volgende opdrachten uit:

Teken de structuurformule van cyanopyridine.
Verklaar dat het kookpunt van picolinamide hoger is dan dat van cyanopyridine. Gebruik hierbij begrippen op microniveau.

Er zijn meerdere juiste mogelijkheden. Deze antwoorden zijn allemaal correct:
- De structuurformule van cyanopyridine is .
  
  In een molecuul picolinamide komt een NH-/CO-/NH₂-groep voor en in een molecuul cyanopyridine niet. Moleculen picolinamide vormen dus onderling waterstofbruggen (en moleculen cyanopyridine niet, waardoor het kookpunt van picolinamide hoger is).
- De structuurformule van cyanopyridine is .
  
  Een molecuul picolinamide heeft een grotere molecuulmassa (C₆H₆N₂O, massa = ±122 u)/is een groter molecuul dan een molecuul cyanopyridine (C₆H₄N₂, massa = ±104 u). Moleculen picolinamide hebben dus sterkere vanderwaalsbindingen met elkaar dan moleculen cyanopyridine (waardoor het kookpunt van picolinamide hoger is).
Toelichting puntenscore:
- Een structuurformule die voldoet aan de molecuulformule C₆H₄N₂ = 1 punt.
- De ~C≡N-groep juist = 1 punt.
- Een relevant verschil in de structuur/massa/grootte van de moleculen van beide stoffen = 1 punt.
- De soort binding die hiermee samenhangt = 1 punt.

Vraag 7 (3 punten)

Het in R1 ontstane picolinamide wordt in reactor 4 volledig omgezet tot water en cyanopyridine. De cyanopyridine wordt hergebruikt, terwijl het water als afvalstroom de fabriek verlaat.

In R4 zijn de omstandigheden zo gekozen dat de reactieproducten als gescheiden stofstromen vrijkomen.
In het blokschema op de uitwerkbijlage ontbreken R4 en de stofstromen van cyanopyridine, picolinamide en water.

Maak het blokschema compleet (de uitwerkbijlage kun je downloaden door bovenaan de pagina op de downloadknop te klikken).

Teken R4.
Teken de ontbrekende stofstromen van cyanopyridine, picolinamide en water. Houd daarbij rekening met hergebruik van stoffen.
Je hoeft niets aan te geven tussen R1 en S1.
Geef de stoffen in het schema weer met de volgende cijfers:
- 1 cyanopyridine
- 2 picolinamide
- 3 water

Toelichting antwoord:

Cyanopyridine en picolinamide worden in S1 gescheiden tot afzonderlijke stromen dus worden daar aan vast getekend.

Vervolgens wordt picolinamide in reactor 4 volledig omgezet in water en cyanopyridine.

Ten slotte wordt cyanopyridine weer hergebruikt, terwijl het water als afvalstroom de fabriek verlaat.

Toelichting puntenscore:
- R4 en de stofstroom van 3/water juist = 1 punt.
- De stofstroom van 2/picolinamide juist en 1 en 2 op de juiste plaats bij de stofstromen uit S1 = 1 punt (dit scorepunt altijd toekennen ongeacht het gegeven antwoord, vanwege onduidelijkheid in de vraagstelling).
- De stofstroom van 1/cyanopyridine juist = 1 punt (dit scorepunt altijd toekennen ongeacht het gegeven antwoord, vanwege onduidelijkheid in de vraagstelling).
Opmerkingen
- Als uit het antwoord blijkt dat in het proces netto geen cyanopyridine wordt verbruikt, dit goed rekenen.
- Als één of meer extra stofstromen bij of tussen R1/S1/R4 zijn getekend, voor deze vraag maximaal 2 scorepunten toekennen.

Vraag 8 (3 punten)

De stroom van DMC uit S1 wordt doorgevoerd naar reactor 2 (R2). In R2 verloopt reactie 2, waarbij het tussenproduct DPC wordt gevormd. In reactor 3 (R3) wordt uiteindelijk via reactie 3 het polycarbonaat gevormd. In figuur 3 zijn beide reacties weergegeven.

Reactie 2 en reactie 3 verlopen met een rendement van 100%. In het proces bevinden zich de scheidingsruimten S2 en S3. In S2 wordt het methanol gescheiden van het DPC en in S3 wordt het fenol gescheiden van het polycarbonaat.
Het methanol afkomstig uit S1 en S2 wordt gerecirculeerd naar R1. In een van de nevenreacties in R1 ontstaan ammoniak en stof Z.

De structuurformule van stof Z is hieronder weergegeven.

De stofstromen van methanol naar R1 zijn in het blokschema bij vraag 7 onvolledig weergegeven. Bij scheidingsprocessen treedt geen verlies van methanol op.

Leid af met behulp van de reacties die optreden in R1 en R2 of de recirculatie van methanol van S1 en S2 naar R1 een gesloten systeem is, of dat er in het proces netto methanol wordt verbruikt.

In reacties 1 en 2 wordt evenveel methanol verbruikt als gevormd, dus daar wordt netto geen methanol verbruikt.

In R1 reageert methanol ook met picolinamide/tot stof Z.

Methanol wordt dus verbruikt./Er is aanvoer van buiten nodig./De recirculatie is niet gesloten.

Toelichting puntenscore:
- Notie dat in reacties 1 en 2 netto geen methanol wordt verbruikt = 1 punt.
- In R1 reageert methanol (ook) met picolinamide / tot stof Z = 1 punt.
- Consequente conclusie = 1 punt.

Ga naar de volgende opgaven van het eindexamen scheikunde vwo 2022 tijdvak 1.

Bron: examenblad.nl

Bekijk ook eens

Lees meer

Bekijk alles

Kom je er nog niet uit?

Stap 1

Zoek verder in hulp bij leren

Stap 2

Stel de vraag in de vraagbaak

Eindexamen

Groene chemie met dimethylcarbonaat

Vak

Scheikunde

Niveau

Vwo

Leerjaar

6

Groene chemie met dimethylcarbonaat

Vraag 1 (2 punten)

Toelichting antwoord:

Toelichting puntenscore:

Vraag 2 (3 punten)

Toelichting antwoord:

Toelichting puntenscore:

Vraag 3 (3 punten)

Toelichting antwoord:

Toelichting puntenscore:

Vraag 4 (2 punten)

Toelichting antwoord:

Toelichting puntenscore:

Vraag 5 (2 punten)

Toelichting puntenscore:

Vraag 6 (4 punten)

Toelichting puntenscore:

Vraag 7 (3 punten)

Toelichting antwoord:

Toelichting puntenscore:

Vraag 8 (3 punten)

Toelichting puntenscore:

Bekijk ook eens

Eindexamen

Chloropreenfabriek

Eindexamen

Autobanden

Eindexamen

Niacine

Eindexamen

Een pleister voor stroom

Eindexamen

‘Groene’ verf?

Eindexamen

IJzerstapeling

Eindexamen

Suikerbatterij

Eindexamen

Marquis-reagens voor alkaloïden

Eindexamen

Bacteriële polymeren

Eindexamen

Palladiumvanger

Kom je er nog niet uit?

Examenopgaven over chloropreenfabriek - Scheikunde

Michael houdt het productieproces strak in de gaten

Jij en chemie? Dat geloof ik niet