Hulp bij leren Eindexamens

Scheikunde – vwo – 2022 – tijdvak 3 – deel 1

eindexamen Alle eindexamens

Eindexamen

Dioxines en PCB’s

Vak

Scheikunde

Niveau

Vwo

Leerjaar

6

Dit zijn opgaven 1 t/m 4 uit het eindexamen scheikunde vwo 2022 tijdvak 3.

Dioxines en PCB’s

Dioxines en PCB’s zijn zeer giftige chloorbevattende stoffen die zich gemakkelijk ophopen in vetweefsel. Onder de term dioxines vallen twee groepen stoffen: PC-DD’s en PC-DF’s. In figuur 1 is de basisstructuur van de PC-DD’s, PC-DF’s en PCB’s weergegeven.

In elke weergegeven structuur kunnen een of meer waterstofatomen zijn vervangen door chlooratomen. In de afkortingen wordt daarom PC (polychloor) gebruikt.

Vraag 1 (3 punten)

Geef het aantal mogelijke structuurisomeren voor elke groep stoffen in figuur 1, wanneer in de structuurformules één chlooratoom aanwezig is.

Noteer je antwoord als volgt:

PC-DD: … isomeren
PC-DF: … isomeren
PCB: … isomeren

- PC-DD: twee isomeren
- PC-DF: vier isomeren
- PCB: drie isomeren
Toelichting antwoord:

PC-DD: twee isomeren
Er zijn 8 mogelijke plekken voor een chlooratoom om te binden. Als het chlooratoom bindt aan plekken 1, 4, 6 of 9 vormt hetzelfde isomeer. Als het chlooratoom bindt aan plekken 2, 3, 7 of 8 ontstaat hetzelfde isomeer. Er zijn dus twee mogelijke isomeren.

PC-DF: vier isomeren
Er zijn 8 mogelijke plekken voor een chlooratoom om te binden. Als het chlooratoom bindt aan plekken 1, of 9 vormt hetzelfde isomeer. Als het chlooratoom bindt aan plekken 2, of 8 vormt hetzelfde isomeer. Als het chlooratoom bindt aan plekken 3, of 7 vormt hetzelfde isomeer. Als het chlooratoom bindt aan plekken 4, of 6 vormt hetzelfde isomeer. Er zijn dus vier mogelijke isomeren.

PCB: drie isomeren
Er zijn 10 mogelijke plekken voor een chlooratoom om te binden. Als het chlooratoom bindt aan plekken 4, of 4′ vormt hetzelfde isomeer. Als het chlooratoom bindt aan plekken 3, 3′, 5 of 5′ vormt hetzelfde isomeer. Als het chlooratoom bindt aan plekken 2, 2′, 6 of 6′ vormt hetzelfde isomeer. Er zijn dus 3 mogelijke isomeren.

Toelichting puntenscore:
- PC-DD: twee isomeren = 1 punt
- PC-DF: vier isomeren = 1 punt
- PCB: drie isomeren = 1 punt

Vraag 2 (2 punten)

In 1976 kwam in Seveso in Italië door een fout in de productie van 2,4,5-trichloorfenol een grote hoeveelheid 2,3,7,8-tetrachloor-DD vrij. Deze stof is de giftigste dioxine. Men heeft ontdekt dat de toxische werking hiervan mede wordt veroorzaakt door de platte vorm van de moleculen. In figuur 2 zijn de structuurformules van twee PCB’s weergegeven. Een molecuul PCB-126 kan ook een platte vorm aannemen, wat mede verklaart waarom deze stof een vergelijkbare toxische werking heeft als 2,3,7,8-tetrachloor-DD. PCB-54 heeft deze toxische werking niet.

Leg uit dat PCB-126 wel een platte vorm kan aannemen en PCB-54 niet. Gebruik hierbij begrippen op microniveau.

Om een platte vorm aan te kunnen nemen, moeten de twee benzeenringen in hetzelfde vlak komen te liggen. (Als op plaatsen 2-2’-6-6’ waterstofatomen aanwezig zijn, kunnen de benzeenringen voldoende draaien.) Chlooratomen zijn veel groter dan waterstofatomen / Chlooratomen hebben wel een partiële lading (en waterstofatomen niet). Als op plaatsen 2-2’-6-6’ chlooratomen aanwezig zijn, stoten deze elkaar af / zitten deze elkaar in de weg. (Een molecuul PCB-54 kan daarom geen platte vorm aannemen).

Toelichting puntenscore:
- de beide benzeenringen moeten in hetzelfde vlak komen te liggen = 1 punt
- chlooratomen zijn (veel) groter dan waterstofatomen / chlooratomen hebben een partiële lading = 1 punt

Vraag 3 (2 punten)

Dioxines ontstaan bij verbrandingsreacties, zowel in verbrandingsovens als bij natuurlijke branden. Eenmaal in het milieu terechtgekomen, hopen dioxines zich op in het vetweefsel van onder andere paling. Omdat paling wordt geconsumeerd, wordt regelmatig onderzocht of in paling dioxines aanwezig zijn. Hiertoe worden monsters van palingen genomen, waarna met massaspectrometrie wordt bepaald welke stoffen in de monsters aanwezig zijn. In figuur 3 is het massaspectrum van zuiver 2,3,7,8-tetrachloor-DD vereenvoudigd weergegeven.

De bundel van vijf pieken vanaf m/z = 320 is afkomstig van het molecuulion. De formule van het molecuulion is C₁₂H₄O₂Cl₄⁺.

Geef de isotopensamenstelling van het molecuulion met m/z = 322.

Neem aan dat van alle isotopen van C, H en O alleen de meest voorkomende isotopen in het ion aanwezig zijn.
Noteer van elke atoomsoort de isotoop en het aantal atomen.
Gebruik hierbij Binas-tabel 25 of ScienceData-tabel 1.11.

Er zijn meerdere juiste antwoorden mogelijk. Deze antwoorden zijn allemaal correct:
- Het deeltje bevat twaalf atomen ¹²C, vier atomen ¹H, twee atomen ¹⁶O, drie atomen ³⁵Cl en één atoom ³⁷Cl.
- ¹²C₁₂ ¹H₄¹⁶ O₂³⁵ Cl₃³⁷Cl
Toelichting puntenscore:
- de isotopen van Cl met de bijbehorende aantallen juist = 1 punt
- de overige atoomsoorten juist = 1 punt

Vraag 4 (2 punten)

In het massaspectrum zijn drie samenhangende piekenbundels te zien. Vanaf m/z = 320 zijn er vijf pieken van het molecuulion, vanaf m/z = 257 vier pieken van één fragmention en vanaf m/z = 194 drie pieken van één volgend fragmention. De piekenbundels ontstaan doordat telkens een fragment COCl afsplitst.

Leg uit dat de piekenbundel bij m/z = 257 vier pieken bevat. Neem aan dat van alle isotopen van C, H en O alleen de meest voorkomende isotopen in het ion aanwezig zijn.

De piekenbundel vanaf m/z = 257 hoort bij het molecuul-ion met drie chlooratomen. Omdat chloor twee isotopen heeft (A en B), zijn er vier pieken te zien: AAA – BAA – BBA – BBB.

Toelichting puntenscore:
- notie dat in het ion drie chlooratomen voorkomen met twee isotopen = 1 punt
- juiste uitleg = 1 punt

Ga naar de volgende opgaven van dit eindexamen scheikunde vwo 2022 tijdvak 3 deel 2.

Bron: examenblad.nl

Bekijk ook eens

Lees meer

Bekijk alles

Kom je er nog niet uit?

Stap 1

Zoek verder in hulp bij leren

Stap 2

Stel de vraag in de vraagbaak

Eindexamen

Dioxines en PCB’s

Vak

Scheikunde

Niveau

Vwo

Leerjaar

6

Dioxines en PCB’s

Vraag 1 (3 punten)

Toelichting antwoord:

Toelichting puntenscore:

Vraag 2 (2 punten)

Toelichting puntenscore:

Vraag 3 (2 punten)

Toelichting puntenscore:

Vraag 4 (2 punten)

Toelichting puntenscore:

Bekijk ook eens

Eindexamen

Alcoholen uit CO2

Eindexamen

Biodiesel uit sheaboter

Eindexamen

Bacteriële polymeren

Eindexamen

Ademtest voor leverziekte

Eindexamen

Cadmiumgeel

Eindexamen

Merox

Eindexamen

EPDM-rubber

Eindexamen

Voedsellijm

Eindexamen

Brons

Eindexamen

Maniok

Kom je er nog niet uit?

Examenopgaven over Biodiesel uit sheaboter- scheikunde

Sillah en Ruben vertellen over het beroep laborant

Ik ga voor duurzame innovaties