Dioxines en PCB’s
Alle eindexamens

Eindexamen

Dioxines en PCB’s

Dit zijn opgaven 1 t/m 4 uit het eindexamen scheikunde vwo 2022 tijdvak 3.

Dioxines en PCB’s

Dioxines en PCB’s zijn zeer giftige chloorbevattende stoffen die zich gemakkelijk ophopen in vetweefsel. Onder de term dioxines vallen twee groepen stoffen: PC-DD’s en PC-DF’s. In figuur 1 is de basisstructuur van de PC-DD’s, PC-DF’s en PCB’s weergegeven.

In elke weergegeven structuur kunnen een of meer waterstofatomen zijn vervangen door chlooratomen. In de afkortingen wordt daarom PC (polychloor) gebruikt.

Vraag 1 (3 punten)

Geef het aantal mogelijke structuurisomeren voor elke groep stoffen in figuur 1, wanneer in de structuurformules één chlooratoom aanwezig is.

Noteer je antwoord als volgt:

  • PC-DD: … isomeren
  • PC-DF: … isomeren
  • PCB: … isomeren

 

Vraag 2 (2 punten)

In 1976 kwam in Seveso in Italië door een fout in de productie van 2,4,5-trichloorfenol een grote hoeveelheid 2,3,7,8-tetrachloor-DD vrij. Deze stof is de giftigste dioxine. Men heeft ontdekt dat de toxische werking hiervan mede wordt veroorzaakt door de platte vorm van de moleculen. In figuur 2 zijn de structuurformules van twee PCB’s weergegeven. Een molecuul PCB-126 kan ook een platte vorm aannemen, wat mede verklaart waarom deze stof een vergelijkbare toxische werking heeft als 2,3,7,8-tetrachloor-DD. PCB-54 heeft deze toxische werking niet.

Leg uit dat PCB-126 wel een platte vorm kan aannemen en PCB-54 niet. Gebruik hierbij begrippen op microniveau.

Vraag 3 (2 punten)

Dioxines ontstaan bij verbrandingsreacties, zowel in verbrandingsovens als bij natuurlijke branden. Eenmaal in het milieu terechtgekomen, hopen dioxines zich op in het vetweefsel van onder andere paling. Omdat paling wordt geconsumeerd, wordt regelmatig onderzocht of in paling dioxines aanwezig zijn. Hiertoe worden monsters van palingen genomen, waarna met massaspectrometrie wordt  bepaald welke stoffen in de monsters aanwezig zijn. In figuur 3 is het massaspectrum van zuiver 2,3,7,8-tetrachloor-DD vereenvoudigd weergegeven.

De bundel van vijf pieken vanaf m/z = 320 is afkomstig van het molecuulion. De formule van het molecuulion is C12H4O2Cl4+.

Geef de isotopensamenstelling van het molecuulion met m/z = 322.

  • Neem aan dat van alle isotopen van C, H en O alleen de meest voorkomende isotopen in het ion aanwezig zijn.
  • Noteer van elke atoomsoort de isotoop en het aantal atomen.
  • Gebruik hierbij Binas-tabel 25 of ScienceData-tabel 1.11.

 

Vraag 4 (2 punten)

In het massaspectrum zijn drie samenhangende piekenbundels te zien. Vanaf m/z = 320 zijn er vijf pieken van het molecuulion, vanaf m/z = 257 vier pieken van één fragmention en vanaf m/z = 194 drie pieken van één volgend fragmention. De piekenbundels ontstaan doordat telkens een fragment COCl afsplitst.

Leg uit dat de piekenbundel bij m/z = 257 vier pieken bevat. Neem aan dat van alle isotopen van C, H en O alleen de meest voorkomende isotopen in het ion aanwezig zijn.

Ga naar de volgende opgaven van dit eindexamen scheikunde vwo 2022 tijdvak 3 deel 2.

Bron: examenblad.nl

Bekijk ook eens

studiehulp icoon Alcoholen uit CO2
Scheikunde | Vwo | 6
Eindexamen
Alcoholen uit CO2
Vragen 5 t/m 10 uit eindexamen scheikunde vwo 2022 tijdvak 3.
Lees meer
studiehulp icoon Biodiesel uit sheaboter
Scheikunde | Vwo | 6
Eindexamen
Biodiesel uit sheaboter
Vragen 11 t/m 13 uit eindexamen scheikunde vwo 2022 tijdvak 3.
Lees meer
studiehulp icoon Bacteriële polymeren
Scheikunde | Vwo | 6
Eindexamen
Bacteriële polymeren
Vragen 14 t/m 19 uit eindexamen scheikunde vwo 2022 tijdvak 3.
Lees meer
studiehulp icoon Ademtest voor leverziekte
Scheikunde | Vwo | 6
Eindexamen
Ademtest voor leverziekte
Vragen 20 t/m 24 uit eindexamen scheikunde vwo 2022 tijdvak 3.
Lees meer
studiehulp icoon Cadmiumgeel
Scheikunde | Vwo | 6
Eindexamen
Cadmiumgeel
Vragen 1 t/m 6 uit eindexamen scheikunde vwo 2022 tijdvak 2.
Lees meer
studiehulp icoon Merox
Scheikunde | Vwo | 6
Eindexamen
Merox
Vragen 7 t/m 12 uit eindexamen scheikunde vwo 2022 tijdvak 2.
Lees meer
studiehulp icoon EPDM-rubber
Scheikunde | Vwo | 6
Eindexamen
EPDM-rubber
Vragen 13 t/m 19 uit eindexamen scheikunde vwo 2022 tijdvak 2.
Lees meer
studiehulp icoon Voedsellijm
Scheikunde | Vwo | 6
Eindexamen
Voedsellijm
Vragen 20 t/m 25 uit eindexamen scheikunde vwo 2022 tijdvak 2.
Lees meer
studiehulp icoon Biodiesel uit algen
Scheikunde | Vwo | 6
Eindexamen
Biodiesel uit algen
Vragen 1 t/m 5 uit eindexamen scheikunde vwo 2023 tijdvak 1.
Lees meer
studiehulp icoon Gerolsteiner®
Scheikunde | Vwo | 6
Eindexamen
Gerolsteiner®
Vragen 6 t/m 11 uit eindexamen scheikunde vwo 2023 tijdvak 1.
Lees meer