Lewisstructuren

Vak

Scheikunde

Niveau

Vwo

Onderwerp

organische chemie

Leerjaar

5

Deze oefentoets bestaat uit vier vragen over het onderwerp lewisstructuren.

De uitwerking vind je na het openen van alle hints. Let op, als er geen ‘Controleer antwoord’ knop staat, moet je zelf je antwoord controleren met behulp van de hints en uitwerking.

Vraag 1

Geef de Lewisstructuur van de volgende stoffen waarbij alle atomen voldoen aan de octetregel.

Tel het aantal valentie-elektronen per deeltje, let op ladingen, zorg dat alle elektronen een plek krijgen in je Lewisstructuur.
Het aantal bindende elektronen is gelijk aan het aantal elektronen dat nodig is om ieder atoom een octet te geven (voor waterstof een duet), verminderd met het aantal aanwezige valentie-elektronen.
Het aantal bindingen is gelijk aan het aantal bindende elektronen gedeeld door 2.
Controleer of de atomen voldoen aan de octetregel (8 elektronen om zich heen), vul desnoods aan met vrije elektronenparen.
De formele lading van een atoom is te berekenen door het aantal valentie-elektronen te verminderen met het aantal elektronen en vrije elektronen.

Formele lading van de atomen opgeteld moet gelijk zijn aan de totale lading van het deeltje.

Vraag 2

Ureum is een verbinding met de volgende structuurformule.

b)

Voorspel met behulp van de VSEPR-theorie of ureum een vlak molecuul is.

Bepaal het omringingsgetal van de atomen in het molecuul.
Zowel de omringing van koolstof als stikstof bepalen de ruimtelijke structuur.
Vrije elektronenparen tellen mee als groepen.
Het centrale C atoom heeft een omringingsgetal van 3, en heeft dus een vlakke trigonale omringing. Beide stikstofatomen hebben een omringingsgetal van 4, en dus een tetraedrische omringing. Het molecuul in zijn geheel is dus niet vlak.

Vraag 3

Van drie verschillende stoffen wordt bepaald hoelang het duurt voordat 1 mL van die stof verdampt is bij constante verwarming.

Verklaar de resultaten op microniveau.

Verdampingstijd heeft te maken met het kookpunt, hoe lager het kookpunt, hoe sneller het verdampt.
De bindingen tussen moleculen verklaren de hoogte van het kookpunt.
Een hoger kookpunt komt door een sterkere binding tussen moleculen. Welke bindingen zijn hier aanwezig? En welke zijn het sterkst?
Bedenk dat er VanderWaalsbindingen, dipool-dipoolbindingen en waterstofbruggen kunnen zijn tussen moleculen.
De verdampingstijd hangt samen met het kookpunt: hoe langer een stof nodig heeft om te verdampen, hoe hoger het kookpunt. En hoe sterker de bindingen tussen de moleculen zullen zijn.

Hexaanmoleculen zijn apolair en kunnen geen H-bruggen vormen omdat ze geen OH of NH groep bevatten. Er is alleen de VanderWaalsbinding. Deze is vrij zwak en kan dus snel verbroken worden, wat leidt tot een korte verdampingstijd.

Acetonmoleculen hebben naast de VanderWaalsbinding ook een dipool-dipoolbinding (C-O, is een polaire atoombinding, deze ladingsverdeling wordt niet opgeheven, dus is het een dipoolmolecuul) tussen zich. De Vanderwaalsbinding is dan weliswaar minder sterk dan VanderWaalsbinding bij hexaan. Maar de aanwezigheid van de dipool-dipoolbinding maakt dat de verdampingstijd toch langer is dan die van hexaan.

Ethanol heeft de langste verdampingstijd omdat naast de Vanderwaalsbindingen er ook sprake is van de vorming van waterstofbruggen door de aanwezigheid van de OH binding in ethanolmoleculen.

Vraag 4

Stikstof en zuurstof kunnen samen veel verschillende stikstofoxiden vormen. Drie daarvan zijn:

Distikstofmonoxide (N₂O, een van de stikstofatomen is het centrale atoom)
Nitraatradicaal (NO₃, het radicaal kan niet voldoen aan de octetregel)
Distikstoftetraoxide (N₂O₄, de twee stikstofatomen zijn met elkaar verbonden)

b)

Leg uit welke van bovenstaande drie stikstof-zuurstofverbindingen polaire stoffen zijn.

Een polaire stof heeft een netto dipoolmoment (is een dipoolmolecuul).
Bekijk welke moleculen polaire atoombindingen bevatten. De aanwezigheid van polaire atoombindingen wil niet zeggen dat er een dipoolmolecuul is, maar is wel een voorwaarde.
Als de ladingsverplaatsing in de polaire atoombindingen elkaar opheft dan is er geen dipoolmolecuul en is de stof apolair.
De NO-binding is polair (O heeft een hogere elektronegativiteit dan N, en krijgt dus de partiële negatieve lading).
In N₂O is er geen mogelijkheid tot opheffen van de bindingsdipool, want er is maar één polaire binding.
In NO₃ is er een trigonale omringing in het molecuul, dus worden de dipoolmomenten op de bindingen symmetrisch verdeeld (opgeheven). En er is dus geen netto dipoolmoment.
In N₂O₄ is er tweemaal een trigonale omringing rond de stikstofatomen. Het molecuul is vlak. De vier dipoolmomenten op de bindingen worden dus opgeheven. En er is dus geen netto-dipoolmoment in het molecuul.

c)

De meeste stikstof-zuurstofverbindingen zijn echter geladen ionen, zo bestaat er het nitriet-ion (NO₂^–).

Geef twee mogelijke grensstructuren van nitriet. Alle atomen moeten voldoen aan de octetregel.

Voor het tekenen van de lewisstructuur kun je de hints gebruiken uit opgave 1.
In een grensstructuur mogen alleen de elektronen op een andere plek in de structuur komen. De atomen blijven op dezelfde plaats.
Vaak worden niet-gebonden elektronenparen verplaatst naar bindingen of elektronenparen van een dubbele binding worden verplaatst zodat zij een niet-gebonden elektronenpaar worden (hierbij ontstaan vaak formele ladingen).