Mechanismen
Alle oefentoetsen

Oefentoets

Mechanismen

Deze oefentoets bestaat uit vier vragen over het onderwerp mechanismen.

De uitwerking vind je na het openen van alle hints. Let op, als er geen ‘Controleer antwoord’ knop staat, moet je zelf je antwoord controleren met behulp van de hints en uitwerking.

Vraag 1

Teken voor de volgende reacties de mechanismen. Gebruik lewisstructuren, en geef de elektronenverplaatsing met pijlen weer.

De volgende hints gelden voor vraag a t/m i.

a)

Een H+ ion wordt verwijderd van een methaanmolecuul.

b)

Een H-atoom splitst af van een methaanmolecuul (er ontstaan 2 radicalen).

c)

Een H+ ion splitst af van een watermolecuul.

d)

Een H+ ion gaat aan een watermolecuul vastzitten.

e)

Een H+ ion splitst af van methaanzuur.

f)

Methaanzuur reageert met OH, een H+ gaat van methaanzuur naar het hydroxide-ion.

g)

Een H+ wordt verwijderd van het C-atoom naast de C=O groep in ethanal door reactie met een hydroxide ion.

h)

Het ontstane ion bij vraag g heeft een stabielere grensstructuur waarbij de lading op het meest elektronegatieve atoom komt.

Geef deze grensstructuur, geef in het ion dat bij g ontstaat ook de elektronenverplaatsing weer met pijlen waardoor de grensstructuur ontstaat.

i)

Een watermolecuul neemt van een HNO3 molecuul een proton op.

Vraag 2

GVL is een stof die talloze reacties kan ondergaan. In een van die reacties neemt GVL een H+-ion op en vormt deeltje X.
De Lewisstructuur van het deeltje X is hieronder onvolledig weergegeven. Het deeltje Y is een grensstructuur van deeltje X.
In het deeltje Y komt een atoom voor waarbij niet wordt voldaan aan de octetregel.

Maak hieronder de grensstructuren van beide deeltjes af. Geef formele lading(en) aan.

Vraag 3

In hout is onder andere het biopolymeer lignine aanwezig. Lignine is een zogenaamd netwerkpolymeer dat in brandstofcellen niet kan worden omgezet met enzymen. Met behulp van een hulpstof kan lignine wel worden omgezet, zodat zelfs houtafval kan worden gebruikt in een brandstofcel. Hieronder is een van de optredende omzettingen weergegeven. In stap 1 treedt oxidatie van lignine op. In stap 2 wordt het omcirkelde H atoom als een H+ ion afgesplitst. Tevens wordt dan een C–C binding verbroken en een H+ ion opgenomen. Dit H+ ion is weergegeven in het kader.

Geef hierboven in het omkaderde deel met pijlen aan hoe elektronenparen zich verplaatsen.

Naar: examen 2018-II

Vraag 4

Een molecuul ethanal kan onder invloed van OH ionen adderen aan een tweede molecuul ethanal, waarbij 3-hydroxybutanal wordt gevormd:

Dit type reactie waarbij additie plaatsvindt aan de C=O groep wordt wel aldoladditie genoemd. Voor deze reactie is het volgende mechanisme opgesteld.

Stap 1: In een molecuul ethanal wordt van het C atoom naast de C=O groep door een OH ion een H+ ion verwijderd:

Stap 2: Een tweede molecuul ethanal hecht zich aan het ontstane negatieve ion:

Stap 3: Ten slotte neemt het zo ontstane ion een H+ op van een watermolecuul:

De snelheid van deze reactie blijkt recht evenredig te zijn met de concentratie van ethanal en de concentratie van de hydroxide-ionen.

a)

Leg uit wat de snelheidsbepalende stap van deze reactie is.

b)

Geef de structuurformules van deze twee bijproducten met ieder zes C-atomen.

c)

Leg uit of, en zo ja, hoeveel stereoisomeren er van de bijproducten van vraag 4b ontstaan.

Ook bij andere alkanalen komt deze additiereactie voor. Er zijn echter alkanalen die op grond van het beschreven mechanisme geen aldoladditie kunnen vertonen.

d)

Leg uit waardoor methanal op grond van het beschreven mechanisme geen aldoladditie kan vertonen.

e)

Geef een structuurformule van een alkanal met 5 koolstofatomen, dat op grond van dit mechanisme geen aldoladditie kan vertonen.

Als je methanal met natronloog mengt, kan zoals gezegd geen aldoladditie optreden. Maar als je een mengsel van methanal en ethanal met natronloog mengt, treedt wel aldoladditie op. Er ontstaan verschillende aldoladditieproducten, waaronder slechts één product met drie koolstofatomen per molecuul.

f)

Geef het reactiemechanisme voor stap 2 en 3 van het ontstaan van het product met drie koolstofatomen. Geef de Lewis-structuren en elektronenbewegingen duidelijk weer.

g)

Alkanonen reageren in basisch milieu volgens hetzelfde mechanisme als alkanalen.

Geef de structuurformule van het product dat ontstaat wanneer propanon wordt gemengd met loog.

De reactiesnelheid is bij alkanonen veel lager dan bij alkanalen. Ter verklaring van deze langzame reactiesnelheid zijn er twee hypothesen:

I de verwijdering van een H+ uit een alkanon in de eerste stap verloopt langzaam.

II de eerste stap verloopt snel, maar de tweede stap waarbij een alkanon koppelt aan het negatieve ion uit stap 1 verloopt langzaam.

Om deze hypothesen te toetsen is een reactie uitgevoerd van een mengsel van propanon en methanal met natronloog. Er bleek een snelle additiereactie van methanal aan propanon op te treden

h)

Leg op grond van dit resultaat uit of hypothese I juist kan zijn.

i)

Leg op grond van dit resultaat uit of hypothese II juist kan zijn.

Bekijk ook eens

studiehulp icoon Lewisstructuren
Scheikunde | Vwo | 5
Oefentoets
Lewisstructuren
Oefentoets over VSEPR, vrije elektronenparen en de octetregel.
Bekijk de toets
studiehulp icoon Redoxreacties
Scheikunde | Vwo | 5
Oefentoets
Redoxreacties
Oefentoets over redoxreacties herkennen, half- en totaalreacties.
Bekijk de toets
studiehulp icoon Zuren en basen
Scheikunde | Vwo | 5
Oefentoets
Zuren en basen
Oefentoets over zuur-base reacties, de PH en indicatoren.
Bekijk de toets
studiehulp icoon Redox-electrochemische cel
Scheikunde | Vwo | 5
Oefentoets
Redox-electrochemische cel
Oefentoets over reductoren, oxidatoren en elektronenstromen.
Bekijk de toets
studiehulp icoon Organische chemie - reacties
Scheikunde | Vwo | 5
Oefentoets
Organische chemie - reacties
Oefentoets over addities, substituties en eliminaties.
Bekijk de toets
studiehulp icoon Organische chemie - naamgeving
Scheikunde | Vwo | 5
Oefentoets
Organische chemie - naamgeving
Oefentoets over structuur- isomerie en structuurformules.
Bekijk de toets
studiehulp icoon Polymeren
Scheikunde | Vwo | 6
Oefentoets
Polymeren
Oefentoets over polymeren en polymerisatiereacties.
Bekijk de toets
studieorientatie icoon Op de mavo wilde ik al scheikunde studeren Indicatie dat de post een filmpje is
Hbo | Chemie
Beroep
Op de mavo wilde ik al scheikunde studeren
Lara is chemisch analist bij het bedrijf Astellas.
Bekijk het filmpje
studieorientatie icoon Chemie is altijd mijn passie geweest Indicatie dat de post een filmpje is
Hbo | Chemie
Beroep
Chemie is altijd mijn passie geweest
Nick Das studeerde hbo-Chemie en is nu laboratoriummanager.
Bekijk het filmpje
studieorientatie icoon Ik ben echt een spin in het web Indicatie dat de post een filmpje is
Hbo | Chemie
Beroep
Ik ben echt een spin in het web
Isabelle deed Chemische Technologie en is nu continuverbetercoördinator.
Bekijk het filmpje