Organische chemie - reacties

a)

1. Bij een additie verdwijnt de dubbele binding.

2. De waterstofatomen komen op de plekken die vrijkomen door het verwijderen van de dubbele binding.

3. 

b)

1. Bij een additie verdwijnt de dubbele binding.

2. De waterstof en chlooratomen komen op de plekken die vrijkomen door het verwijderen van de dubbele binding.

3. Een voorbeeld van een juist antwoord is:

   

c)

1. Een substitutie is een vervanging. Je vervangt één waterstofatoom door een chlooratoom.

2. Een voorbeeld van een juist antwoord is:

   

d)

1. Een substitutie is een vervanging. Je vervangt een waterstofatoom door één van de fluoratomen.

2. Welk waterstofatoom je vervangt doet er niet toe, alle waterstofatomen maken evenveel kans om vervangen te worden.

3. Een voorbeeld van een juist antwoord is:

   

e)

1. Het fluoratoom gaat samen met een waterstofatoom weg als waterstoffluoride. Er blijft een organische stof met een dubbele binding over.

2. Een eliminatie is het omgekeerde van een additie.

3. 

a)

1. Er ontstaat een koolstofatoom met vier verschillende groepen.

2. 

b)

1. Alle H-atomen maken een even grote kans om vervangen te worden. Er zijn twee mogelijke producten.

2. 

c)

1. Door het verdwijnen van de dubbele binding kunnen de H en Br op twee verschillende plekken terecht komen.

2. 

d)

1. Het fluoratoom gaat samen met een H atoom weg. Maar dat H atoom kan zowel links als rechts van het fluor atoom zitten. De dubbele binding die ontstaat kan dus op twee plaatsen terecht komen.

2. 

a)

1. Dit is een condensatiereactie, er splitst een watermolecuul af.

2. Een alcohol en een zuur reageren tot een ester en water.

3. 

b)

1. Dit is een condensatiereactie, er splitst een watermolecuul af.

2. Een alcohol en een zuur reageren tot een ester en water.

3. 

c)

1. Dit is een condensatiereactie, er splitst een watermolecuul af.

2. Een amine en een zuur reageren tot een amide en water.

3. 

d)

1. Alanine en glycine zijn triviale namen, je vindt deze in Binas 66A.

2. Dit is een condensatiereactie, er splitst een watermolecuul af.

3. Een amine en een zuur reageren tot een amide en water.

4. Welke zuurgroep en welke aminogroep reageren maakt niet uit. Je kunt deze moleculen op twee manieren aan elkaar koppelen.

5. 

e)

a)

Helaas. Het antwoord is niet juist. Probeer het nog een keer!

Klopt! Het gegeven antwoord is juist.

1. Het verdwijnen van een dubbele binding is een aanwijzing.

2. Additie

b)

Helaas. Het antwoord is niet juist. Probeer het nog een keer!

Klopt! Het gegeven antwoord is juist.

1. Er komt een watermolecuul vrij. En voor de pijl staan een zuur en een amine.

2. Condensatie (amide)

c)

Helaas. Het antwoord is niet juist. Probeer het nog een keer!

Klopt! Het gegeven antwoord is juist.

1. Er komt een watermolecuul vrij. En voor de pijl staan een zuur en een amine.

2. Condensatie (amide)

d)

Helaas. Het antwoord is niet juist. Probeer het nog een keer!

Klopt! Het gegeven antwoord is juist.

1. Een H₃O⁺ ion staat een H⁺ af.

2. zuur-base

a)

1. Verbreek de ester-binding en bedenk uit welk zuur en welk alcohol de ester opgebouwd is.

2. De ester van 4-aminobenzeencarbonzuur en butaan-2-ol.

b)

1. Denk aan oplosbaarheid van de stoffen bij deze opgaven.

2. Het oplossen in water is afhankelijk van de vorming van waterstofbruggen

3. De moleculen van ester 1 hebben N-H groepen en kunnen daardoor waterstofbruggen vormen met watermoleculen. Moleculen van ester 2 hebben die groepen niet en kunnen dus geen waterstofbruggen vormen met watermoleculen.

   Ester 1 zal dus beter oplossen in water waardoor het nadeel in sterkere mate zal optreden.

a)

1. Teken de reactievergelijking in structuurformules.

2. Als de dubbele bindingen worden verbroken, ontstaan er ‘molecuulhelften’ die identiek zijn. Door onderlinge combinatie hiervan ontstaan opnieuw twee moleculen 2,3-dimethylbut-2-een:

   

b)

1. Er reageert maar één molecuul octa-1,7-dieen.Er reageert maar één molecuul octa-1,7-dieen.

2. Teken de reactievergelijking in structuurformules.

3. Uit één mol ontstaat twee mol van andere stoffen: dit wijst erop dat in dit geval het molecuul met zichzelf reageert, waarbij beide dubbele bindingen van octa-1,7-dieen betrokken zijn. Dit wordt mogelijk, indien de koolstofketen zich zodanig buigt, dat het begin en het einde van de keten elkaar dicht naderen:

   

c)

1. Teken de reactievergelijking voor de reactie van een alk-1-een met etheen.

2. De plek van de dubbele binding aan het einde verandert de ketenlengte niet.

3. Indien 1-alkenen met méér dan 20 C-atomen per molecuul niet vooraf worden geïsomeriseerd, dan zou er na reactie met etheen geen keten verkorting optreden (in het onderstaande is n > 17):

   

   Verschuift daarentegen de dubbele binding meer naar het midden van de moleculen, dan vallen deze (grote) moleculen na metathese uiteen in kleinere moleculen (met 10 tot 20 C-atomen):

   

d)

1. Er zijn meerdere antwoorden mogelijk. Ook als de dubbele binding in het midden zit en zo’n molecuul met een soortgelijk ander molecuul reageert worden de ketens niet korter.

2. Als de geïsomeerde alkenen onderling een metathese aangaan dan blijven het grote moleculen:

   

e)

1. Een overmaat etheen voorkomt dat andere reacties plaatsvinden door zijn grote hoeveelheid deeltjes.

2. Gebruik het botsende deeltjesmodel om dit uit te leggen.Met een hoge hoeveelheid etheen, welke deeltjes hebben de grootste kans om met elkaar te botsen?

3. Een grote overmaat etheen zorgt ervoor dat de geïsomeerde alkenen eerder zullen reageren met etheen dan met een ander geïsomeerd alkeen. De kans op een botsing met etheen is immers veel groter bij een veel grotere concentratie etheen.