Stereochemie

a)

1. Een asymmetrisch koolstofatoom is een koolstofatoom met vier verschillende groepen.

2. Kijk altijd verder dan het eerste atoom.

3. 

b)

1. Een asymmetrisch koolstofatoom is een koolstofatoom met vier verschillende groepen.

2. Kijk altijd verder dan het eerste atoom.

3. 

a)

1. Teken eerste de structuurformule.

2. Stereo-isomeren zijn cis-trans isomeren en spiegelbeeldisomeren.

3. Cis-trans isomeren zijn te herkennen aan een starre/niet-roteerbare binding (bijvoorbeeld een dubbele binding of een cycloverbinding), waarbij iedere C van die binding twee verschillende groepen heeft.

4. Spiegelbeeldisomeren zijn te herkennen aan een atoom met vier verschillende groepen om zich heen (asymmetrisch koolstofatoom).

5. Ja, er is sprake van cis-trans isomerie. Er zijn twee stereo-isomeren.

b)

1. Teken eerste de structuurformule.

2. Stereo-isomeren zijn cis-trans isomeren en spiegelbeeldisomeren.

3. Cis-trans isomeren zijn te herkennen aan een starre/niet-roteerbare binding (bijvoorbeeld een dubbele binding of een cycloverbinding), waarbij iedere C van die binding twee verschillende groepen heeft.

4. Spiegelbeeldisomeren zijn te herkennen aan een atoom met vier verschillende groepen om zich heen (asymmetrisch koolstofatoom).

5. Geen stereo-isomeren.

c)

1. Teken eerste de structuurformule.

2. Stereo-isomeren zijn cis-trans isomeren en spiegelbeeldisomeren.

3. Cis-trans isomeren zijn te herkennen aan een starre/niet-roteerbare binding (bijvoorbeeld een dubbele binding of een cycloverbinding), waarbij iedere C van die binding twee verschillende groepen heeft.

4. Spiegelbeeldisomeren zijn te herkennen aan een atoom met vier verschillende groepen om zich heen (asymmetrisch koolstofatoom).

5. Ja, er is sprake van cis-trans isomerie. Er zijn twee stereo-isomeren.

d)

1. Teken eerste de structuurformule.

2. Stereo-isomeren zijn cis-trans isomeren en spiegelbeeldisomeren.

3. Cis-trans isomeren zijn te herkennen aan een starre/niet-roteerbare binding (bijvoorbeeld een dubbele binding of een cycloverbinding), waarbij iedere C van die binding twee verschillende groepen heeft.

4. Spiegelbeeldisomeren zijn te herkennen aan een atoom met vier verschillende groepen om zich heen (asymmetrisch koolstofatoom).

5. Ja, het tweede C-atoom is asymmetrisch, er is dus sprake van spiegelbeeldisomerie, er zijn twee stereoisomeren.

e)

1. Teken eerste de structuurformule.

2. Stereo-isomeren zijn cis-trans isomeren en spiegelbeeldisomeren.

3. Cis-trans isomeren zijn te herkennen aan een starre/niet-roteerbare binding (bijvoorbeeld een dubbele binding of een cycloverbinding), waarbij iedere C van die binding twee verschillende groepen heeft.

4. Spiegelbeeldisomeren zijn te herkennen aan een atoom met vier verschillende groepen om zich heen (asymmetrisch koolstofatoom).

5. Bij deze stof zijn er stereoisomeren. Er is een ringsstructuur, wat tot cis-trans zou kunnen leiden. En er zijn ook twee asymmetrische koolstofatomen (waar de F aan vast zit). Bij ringstructuren lopen cis-trans en spiegelbeeldisomeren in elkaar over. Dit is dus een kwestie van uitproberen. Er blijken dan 3 stereoisomeren te zijn: beide fluor-atomen aan dezelfde kant van de ring en twee isomeren met de F atomen ieder aan een andere kant (boven-beneden en beneden-boven).

1. Het gaat hier om spiegelbeeldisomeren.

2. Er zijn twee asymmetrische koolstofatomen, en er is een inwendig spiegelvlak.

3. Er zijn twee asymmetrische koolstofatomen (de C-atomen bij de ethyl-zijtakken). Normaal gesproken zijn er dan 2² = 4 stereoisomeren. Echter door de aanwezigheid van een intern-spiegelvlak is er sprake van een meso-vorm (de links-rechts en rechts-links variant van het molecuul zijn hetzelfde).

a)

Helaas. Het antwoord is niet juist. Probeer het nog een keer!

Klopt! Het gegeven antwoord is juist.

1. Probeer één van de moleculen in 3D voor je te zien en zo te draaien dat het op het andere molecuul past. Als het exact past zijn de moleculen identiek. Als het niet past zijn het stereoisomeren of compleet andere moleculen.

2. De eenvoudigste manier om deze opgave op te lossen is het tekenen van het spiegelbeeld van een van de moleculen. En vervolgens te kijken of deze overeenkomt met het andere molecuul.

3. Je kunt het spiegelbeeld van de linker structuur tekenen als volgt:

   De stippellijn is het spiegelvlak, zodat de rechter getekende structuur het spiegelbeeld is van de linker structuur. Als we dan de rechter structuur vergelijken met de rechtste structuur uit de opgave dan zien we dat die structuren niet overeen komen. De structuren in de opgaven zijn dus geen spiegelbeeld-isomeren.

   

   Vervolgens kunnen we controleren of ze identiek zijn door de linker structuur uit de opgave zo te roteren dat hij op de rechter structuur past. In dit geval lukt dat. Deze moleculen zijn identiek aan elkaar.

b)

Helaas. Het antwoord is niet juist. Probeer het nog een keer!

Klopt! Het gegeven antwoord is juist.

1. Probeer één van de moleculen in 3D voor je te zien en zo te draaien dat het op het andere molecuul past. Als het exact past zijn de moleculen identiek. Als het niet past zijn het stereoisomeren of compleet andere moleculen.

2. De eenvoudigste manier om deze opgave op te lossen is het tekenen van het spiegelbeeld van een van de moleculen. En vervolgens te kijken of deze overeenkomt met het andere molecuul.

3. Deze moleculen zijn elkaars spiegelbeeld.

c)

Helaas. Het antwoord is niet juist. Probeer het nog een keer!

Klopt! Het gegeven antwoord is juist.

1. Probeer één van de moleculen in 3D voor je te zien en zo te draaien dat het op het andere molecuul past. Als het exact past zijn de moleculen identiek. Als het niet past zijn het stereoisomeren of compleet andere moleculen.

2. De eenvoudigste manier om deze opgave op te lossen is het tekenen van het spiegelbeeld van een van de moleculen. En vervolgens te kijken of deze overeenkomt met het andere molecuul.

3. Deze moleculen zijn identiek aan elkaar.

d)

Helaas. Het antwoord is niet juist. Probeer het nog een keer!

Klopt! Het gegeven antwoord is juist.

1. Probeer één van de moleculen in 3D voor je te zien en zo te draaien dat het op het andere molecuul past. Als het exact past zijn de moleculen identiek. Als het niet past zijn het stereoisomeren of compleet andere moleculen.

2. De eenvoudigste manier om deze opgave op te lossen is het tekenen van het spiegelbeeld van een van de moleculen. En vervolgens te kijken of deze overeenkomt met het andere molecuul.

3. Deze moleculen zijn elkaars spiegelbeeld.